膦酸,[(五氟苯基)甲基]-,二乙基酯 | 125138-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 膦酸,[(五氟苯基)甲基]-,二乙基酯
• 英文名称: diethyl (pentafluorobenzyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzylphosphonate；Phosphonic acid, [(pentafluorophenyl)methyl]-, diethyl ester；1-(diethoxyphosphorylmethyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 125138-11-6
• 化学式: C₁₁H₁₂F₅O₃P
• 分子量: 318.18
• InChiKey: ASIHYOBRESQMIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  膦酸,[(五氟苯基)甲基]-,二乙基酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 氢气 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的 Janus 面全顺式 2,3,4,5,6-五氟环己基基序的超分子堆积

  摘要：

  本研究利用 X 射线晶体学、理论和 Langmuir 等温线分析来探索烷基全顺2,3,4,5,6-五氟环己基基序的构象和分子堆积，这些基序是通过烷基或乙烯基直接芳基氢化制备的-五氟芳基苯。有利的构象保留了全顺式2,3,4,5,6-五氟环己基环系统的极性更强的三轴C-F键排列，其中烷基取代基采用赤道取向，并适应环之间强的超分子相互作用。对带有末端全顺式 2,3,4,5,6-五氟环己基环的长链脂肪酸和醇的水亚相进行朗缪尔等温线分析，没有显示出相对于其环己烷类似物的单层组装的任何迹象，而是分子出现在压缩之前聚集并形成更高的分子组装体。该研究表明了该环系统作为有序超分子组装的基序的力量和潜力。

  DOI：

  10.1039/d1sc02130c
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 、 亚磷酸三乙酯 反应 12.0h， 以100%的产率得到膦酸,[(五氟苯基)甲基]-,二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  异构 Aglain 天然产物 Foveoglin A 和 Perviridisin B 的全合成：选择性激发态分子内质子转移光环加成

  摘要：

  描述了3-羟基黄酮与反式，反式-1,4-二苯基-1,3-丁二烯的选择性激发态分子内质子转移（ESIPT）光环加成反应。利用该方法，完成了天然产物(±)-foveoglin A和(±)-perviridisin B的全合成。使用 TADDOL 作为手性氢键添加剂的对映选择性 ESIPT 光环加成反应提供了 (+)-foveoglin A 的途径。机理研究揭示了光诱导电子转移 (PET) 途径的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201707539

文献信息

• COATED METAL OXIDE NANOPARTICLES AND METHODS FOR PRODUCING SAME
  申请人：Perry Joseph

  公开号：US20100027192A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Disclosed are coated metal oxide nanoparticles comprising a metal oxide nanoparticle having a surface; and ligands attached to the metal oxide nanoparticle surface. Also disclosed are phosphonic acid compounds comprising the structure Gn-R-Xn, wherein G is a terminal group; wherein R is a bridging group; wherein X is a phosphonic acid group; and wherein each n is, independently, 1, 2, or 3. Also disclosed are methods for preparing and using coated metal oxide nanoparticles. Also disclosed are nanocomposite compositions comprising a polymer; and a coated metal oxide nanoparticle dispersed within the polymer. Also disclosed are articles, films, and capacitors comprising a coated metal oxide nanoparticle or a nanocomposite composition. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  揭示了包含具有表面的金属氧化物纳米颗粒的涂层金属氧化物纳米颗粒；以及附着在金属氧化物纳米颗粒表面的配体。还揭示了包含结构Gn-R-Xn的膦酸化合物，其中G是末端基团；其中R是桥接基团；其中X是膦酸基团；每个n独立地为1、2或3。还揭示了制备和使用涂层金属氧化物纳米颗粒的方法。还揭示了包含聚合物的纳米复合材料组合物；以及分散在聚合物中的涂层金属氧化物纳米颗粒。还揭示了包含涂层金属氧化物纳米颗粒或纳米复合材料组合物的制品、薄膜和电容器。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不打算限制本发明。
• Systematic study of a series of highly fluorescent rod-shaped donor-acceptor systems
  作者：R. M. Hermant、N. A. C. Bakker、T. Scherer、B. Krijnen、Jan W. Verhoeven

  DOI：10.1021/ja00159a050

  日期：1990.1

  The synthesis and emissive properties of bichromophoric molecules are reported. All systems contain an anilino group as a one-electron donor (D) and various substituted ethylene moieties as electron acceptor (A) separated by a rod-shaped alicyclic framework provide by a piperidine ring. From the emissive properties it is concluded that in these molecules the electronic coupling between D and A is sufficient

  报道了双发色分子的合成和发射特性。所有系统都包含一个苯胺基作为单电子供体 (D) 和各种取代的亚乙基部分作为电子受体 (A)，它们被由哌啶环提供的棒状脂环骨架隔开。从发射特性可以得出结论，在这些分子中，D 和 A 之间的电子耦合足以在激发时允许完全电荷转移（如果热力学可行）
• Self-Assembly of Oligo(<i>para</i>-phenylenevinylene)s through Arene-Perfluoroarene Interactions: π Gels with Longitudinally Controlled Fiber Growth and Supramolecular Exciplex-Mediated Enhanced Emission
  作者：Sukumaran S. Babu、Vakayil K. Praveen、Seelam Prasanthkumar、Ayyappanpillai Ajayaghosh

  DOI：10.1002/chem.200801255

  日期：2008.10.29

  of fluoroaromatic compounds to form excited-state complexes with aromatic amines has been utilized to form a supramolecular exciplex, exclusively in the gel state, that exhibits enhanced emission. Thus, the commonly encountered fluorescence quenching during the self-assembly of OPVs could be considerably prevented by exciplex formation with N,N-dimethylaniline (DMA), which only occurred for the fluorinated

  芳烃-全氟芳烃（ArH-ArF）相互作用已在固态化学领域中进行了广泛研究，并被用于寡聚（对亚苯基亚乙烯基）（OPV）的分级自组装中，且纵向纤维的生长受到控制，导致胶凝。五氟苯基官能化的OPV 5的自组装纤维的尺寸可以通过C-FH-C氢键和pi堆叠来控制。氟代芳族化合物与芳族胺形成激发态络合物的能力已被用于形成超分子激基复合物，其仅在凝胶态下表现出增强的发射。因此，通过与N，N-二甲基苯胺（DMA）形成激基复合物可以大大防止OPV自组装过程中常见的荧光猝灭，它仅在氟化的OPV中发生，而在非氟化的类似物4中不发生。在前一种情况下，在凝胶状态下可以观察到发射强度提高了三倍，而在溶液中发射没有发生变化。因此，通过使用通用的ArH-ArF相互作用，可以在很大程度上控制OPVs自组装中遇到的自发纤维生长和荧光自猝灭的主要局限。
• Stepwise and Directional Synthesis of End-Functionalized Single-Oligomer OPVs and Their Application in Organic Solar Cells
  作者：Mikkel Jørgensen、Frederik C. Krebs

  DOI：10.1021/jo049111x

  日期：2004.10.1

  p-phenylenevinylenes (OPVs) has been developed. The first step in the reaction sequence is the condensation of a functionalized benzaldehyde with a novel monomer having a methyl phosphonate ester group in one end and an acetal-protected aldehyde at the other end of a stilbene core. Oligomerization then proceeds stepwise by alternating reaction of the previous aldehyde-terminated OPV fragment with the monomer

  单低聚物p的新的逐步定向合成路线已经开发了-亚苯基亚乙烯基（OPV）。反应顺序的第一步是官能化的苯甲醛与一种新的单体的缩合，该单体的一个末端具有甲基膦酸酯基，而在乙二苯核心的另一端具有乙缩醛保护的醛。然后，通过先前的醛封端的OPV片段与单体的交替反应和缩醛的脱保护，逐步进行低聚。因此，已经制备了具有3、5、7、9和11个亚苯基亚乙烯基单元的一系列OPV，其一端具有给电子甲氧基，而另一端具有受电子醛基。还制备了一些实例，其中二甲基氨基取代了甲氧基。然后将具有七个亚苯基亚乙烯基单元的低聚物在醛位置进一步衍生化，以生成一系列具有从强电子接受硝基苯基到供电电子甲氧基苯基的取代基的一系列OPV。用合成的OPV作为光敏层组装光伏电池。在模拟阳光下（AM1.5）进行照明会产生短路电流（I sc）在0.015-0.5 mA cm - 2的范围内，典型的开路电压（V oc）为0.4-0.8V。获得的最大效率为〜0
• Total Syntheses of the Isomeric Aglain Natural Products Foveoglin A and Perviridisin B: Selective Excited‐State Intramolecular Proton‐Transfer Photocycloaddition
  作者：Wenyu Wang、Anthony Clay、Retheesh Krishnan、Neil J. Lajkiewicz、Lauren E. Brown、Jayaraman Sivaguru、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.201707539

  日期：2017.11.13

  intramolecular proton‐transfer (ESIPT) photocycloaddition of 3‐hydroxyflavones with trans, trans‐1,4‐diphenyl‐1,3‐butadiene is described. Using this methodology, total syntheses of the natural products (±)‐foveoglin A and (±)‐perviridisin B were accomplished. Enantioselective ESIPT photocycloaddition using TADDOLs as chiral hydrogen‐bonding additives provided access to (+)‐foveoglin A. Mechanistic studies

  描述了3-羟基黄酮与反式，反式-1,4-二苯基-1,3-丁二烯的选择性激发态分子内质子转移（ESIPT）光环加成反应。利用该方法，完成了天然产物(±)-foveoglin A和(±)-perviridisin B的全合成。使用 TADDOL 作为手性氢键添加剂的对映选择性 ESIPT 光环加成反应提供了 (+)-foveoglin A 的途径。机理研究揭示了光诱导电子转移 (PET) 途径的可能性。