2-benzoyl-3-(bromoethyl)-1-(phenylsulfonyl)indole | 143774-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-3-(bromoethyl)-1-(phenylsulfonyl)indole
• 英文别名: 2-benzoyl-3-(1-bromoethyl)-1-(phenylsulfonyl)indole；[1-(Benzenesulfonyl)-3-(1-bromoethyl)indol-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 143774-70-3
• 化学式: C₂₃H₁₈BrNO₃S
• 分子量: 468.371
• InChiKey: HZMVZFXKSBLYKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3-(bromoethyl)-1-(phenylsulfonyl)indole 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到2-benzoyl-3-(1-hydroxyethyl)-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Diels-Alder cycloaddition reactions of 4H-furo[3,4-b]indoles. A regiospecific Diels-Alder synthesis of ellipticine

  摘要：

  Seven examples of the novel 4H-furo[3,4-b]indole ring system (3-9)-a stable, synthetic analogue of indole-2,3-quinodimethane-have been synthesized in 6-8 steps from simple indoles in overall yields of 21-28%. These 4H-furo[3,4-b]indoles undergo Diels-Alder reactions with several dienophiles (dimethyl acetylenedicarboxylate, N-phenylmaleimide, benzyne), including ethyl acrylate, which reacts regiospecifically with furoindole 4 to afford a single carbazole ester (59). This result, predicted by molecular orbital calculations, was used to design and execute a regiospecific Diels-Alder synthesis of the antitumor alkaloid ellipticine (63). Thus, the trimethylsilyl triflate-induced reaction between furoindole 4 and dihydropyridone 68b is greater-than-or-equal-to 99% regioselective and affords lactam 70b in 89% yield. Further manipulation gives ellipticine (63) with no detectable (<1%) isoellipticine (64) in the crude product.

  DOI：

  10.1021/jo00048a021
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-2-(α-hydroxyphenylmethyl)-1-(phenylsulfonyl)indole 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-benzoyl-3-(bromoethyl)-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  不对称Münchnones（1,3-Oxazolium-5-olates）与2-和3-硝基吲哚的区域选择性1,3-偶极环加成反应。吡咯并[3,4- b ]吲哚的新合成

  摘要：

  不对称介离子münchnones 13（3-苄基-2-甲基-4-苯基-1,3-恶唑鎓-5-醇钠）和14（3-苄基-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑鎓-5- -olate）与N-保护的2-和3-硝基吲哚1（2-硝基吲哚-1-羧酸乙酯），6（3-硝基-1-（苯基磺酰基）吲哚）和17（3-硝基吲哚-1）反应-羧酸盐）在回流的THF中提供良好或优异的收率，得到吡咯并[3,4- b ]吲哚15（2-苄基-1-甲基-3-苯基-4-羰基乙氧基-2,4-二氢吡咯并[3,4 - b ]吲哚），16（2-苄基-3-甲基-1-苯基-4-乙氧羰基-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚），18（2-苄基-1-甲基-3-苯基-4-（苯磺酰基）-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚）和19（2-苄基-3-甲基-1-苯基- 4-（苯磺酰基）-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚）。在某些情况下，与FMO理论所

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00858-9

文献信息

• Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Unsymmetrical Münchnones (1,3-Oxazolium-5-olates) with 2- and 3-Nitroindoles. A New Synthesis of Pyrrolo[3,4-b]indoles
  作者：Gordon W. Gribble、Erin T. Pelkey、Wendy M. Simon、Hernando A. Trujillo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00858-9

  日期：2000.12

  The unsymmetrical mesoionic münchnones 13 (3-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate) and 14 (3-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate) react with the N-protected 2- and 3-nitroindoles 1 (ethyl 2-nitroindole-1-carboxylate), 6 (3-nitro-1-(phenylsulfonyl)indole), and 17 (ethyl 3-nitroindole-1-carboxylate) in refluxing THF to afford in good to excellent yields the pyrrolo[3,4-b]indoles

  不对称介离子münchnones 13（3-苄基-2-甲基-4-苯基-1,3-恶唑鎓-5-醇钠）和14（3-苄基-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑鎓-5- -olate）与N-保护的2-和3-硝基吲哚1（2-硝基吲哚-1-羧酸乙酯），6（3-硝基-1-（苯基磺酰基）吲哚）和17（3-硝基吲哚-1）反应-羧酸盐）在回流的THF中提供良好或优异的收率，得到吡咯并[3,4- b ]吲哚15（2-苄基-1-甲基-3-苯基-4-羰基乙氧基-2,4-二氢吡咯并[3,4 - b ]吲哚），16（2-苄基-3-甲基-1-苯基-4-乙氧羰基-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚），18（2-苄基-1-甲基-3-苯基-4-（苯磺酰基）-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚）和19（2-苄基-3-甲基-1-苯基- 4-（苯磺酰基）-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚）。在某些情况下，与FMO理论所
• Syntheses and Diels-Alder cycloaddition reactions of 4H-furo[3,4-b]indoles. A regiospecific Diels-Alder synthesis of ellipticine
  作者：Gordon W. Gribble、Daniel J. Keavy、Deborah A. Davis、Mark G. Saulnier、Benjamin Pelcman、Timothy C. Barden、Mukund P. Sibi、Erik R. Olson、Joseph J. BelBruno

  DOI：10.1021/jo00048a021

  日期：1992.10

  Seven examples of the novel 4H-furo[3,4-b]indole ring system (3-9)-a stable, synthetic analogue of indole-2,3-quinodimethane-have been synthesized in 6-8 steps from simple indoles in overall yields of 21-28%. These 4H-furo[3,4-b]indoles undergo Diels-Alder reactions with several dienophiles (dimethyl acetylenedicarboxylate, N-phenylmaleimide, benzyne), including ethyl acrylate, which reacts regiospecifically with furoindole 4 to afford a single carbazole ester (59). This result, predicted by molecular orbital calculations, was used to design and execute a regiospecific Diels-Alder synthesis of the antitumor alkaloid ellipticine (63). Thus, the trimethylsilyl triflate-induced reaction between furoindole 4 and dihydropyridone 68b is greater-than-or-equal-to 99% regioselective and affords lactam 70b in 89% yield. Further manipulation gives ellipticine (63) with no detectable (<1%) isoellipticine (64) in the crude product.