αR-(4-bromophenyl)-(2,3-dihydro-1H-indol-2R-yl)acetic acid methyl ester | 549532-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: αR-(4-bromophenyl)-(2,3-dihydro-1H-indol-2R-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-(4-bromophenyl)-2-[(2R)-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl]acetate
• CAS: 549532-31-2
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₂
• 分子量: 346.224
• InChiKey: WWVUVUXDUZSKJI-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 αR-(4-bromophenyl)-(2,3-dihydro-1H-indol-2R-yl)acetic acid methyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机合成的新战略反应：催化不对称 C−H 活化 α 到氮作为曼尼希反应的替代品

  摘要：

  重氮乙酸甲酯的不对称 CH 活化反应很容易被脯氨酸铑催化剂 Rh(2)(S-DOSP)(4) (1) 或桥连脯氨酸催化剂 Rh(2)(S-biDOSP)(2) (2a) 诱导) 和 Rh(2)(S-biTISP)(2) (2b)。N-Boc 保护的环胺的 CH 活化表明供体/受体取代的类卡宾显示出显着的化学选择性，可以实现高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性反应。此外，这些反应可以显示出高水平的双立体分化和动力学分辨率。CH 活化是由铑卡宾诱导的 CH 插入引起的。这种化学反应的潜力可以通过非常直接地合成哌醋甲酯来证明。

  DOI：

  10.1021/ja0290072
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-吲哚啉 在 Rh₂(R-DOSP)4 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 αR-(4-bromophenyl)-(2,3-dihydro-1H-indol-2R-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成的新战略反应：催化不对称 C−H 活化 α 到氮作为曼尼希反应的替代品

  摘要：

  重氮乙酸甲酯的不对称 CH 活化反应很容易被脯氨酸铑催化剂 Rh(2)(S-DOSP)(4) (1) 或桥连脯氨酸催化剂 Rh(2)(S-biDOSP)(2) (2a) 诱导) 和 Rh(2)(S-biTISP)(2) (2b)。N-Boc 保护的环胺的 CH 活化表明供体/受体取代的类卡宾显示出显着的化学选择性，可以实现高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性反应。此外，这些反应可以显示出高水平的双立体分化和动力学分辨率。CH 活化是由铑卡宾诱导的 CH 插入引起的。这种化学反应的潜力可以通过非常直接地合成哌醋甲酯来证明。

  DOI：

  10.1021/ja0290072

文献信息

• New Strategic Reactions for Organic Synthesis:  Catalytic Asymmetric C−H Activation α to Nitrogen as a Surrogate for the Mannich Reaction
  作者：Huw M. L. Davies、Chandrasekar Venkataramani、Tore Hansen、Darrin W. Hopper

  DOI：10.1021/ja0290072

  日期：2003.5.1

  activation reactions of methyl aryldiazoacetates are readily induced by the rhodium prolinate catalyst Rh(2)(S-DOSP)(4) (1) or the bridged prolinate catalysts Rh(2)(S-biDOSP)(2) (2a) and Rh(2)(S-biTISP)(2) (2b). The C-H activation of N-Boc-protected cyclic amines demonstrates that the donor/acceptor-substituted carbenoids display remarkable chemoselectivity, which allows for highly regioselective,

  重氮乙酸甲酯的不对称 CH 活化反应很容易被脯氨酸铑催化剂 Rh(2)(S-DOSP)(4) (1) 或桥连脯氨酸催化剂 Rh(2)(S-biDOSP)(2) (2a) 诱导) 和 Rh(2)(S-biTISP)(2) (2b)。N-Boc 保护的环胺的 CH 活化表明供体/受体取代的类卡宾显示出显着的化学选择性，可以实现高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性反应。此外，这些反应可以显示出高水平的双立体分化和动力学分辨率。CH 活化是由铑卡宾诱导的 CH 插入引起的。这种化学反应的潜力可以通过非常直接地合成哌醋甲酯来证明。