(-)-(1R,4aS,8aS)-1-(1H-indol-2-ylmethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene | 123159-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,4aS,8aS)-1-(1H-indol-2-ylmethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
• CAS: 123159-64-8
• 化学式: C₂₃H₃₁N
• 分子量: 321.506
• InChiKey: OAIOGLXYENTHCR-UNWVZKJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(trimethylsilyl)-o-toluidine 在 正丁基锂 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (-)-(1R,4aS,8aS)-1-(1H-indol-2-ylmethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Sarragiotto, Maria Helena; Gower, Adriana E.; Marsaioli, Anita Jocelyne, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 559 - 562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Chiral-Pool-Based Strategy to Access <i>trans-syn</i>-Fused Drimane Meroterpenoids: Chemoenzymatic Total Syntheses of Polysin, <i>N</i>-Acetyl-polyveoline and the Chrodrimanins
  作者：Fuzhuo Li、Hans Renata

  DOI：10.1021/jacs.1c08696

  日期：2021.11.3

  trans-syn-Fused drimane meroterpenoids are unique natural products that arise from contra-thermodynamic polycyclizations of their polyene precursors. Herein we report the first total syntheses of four trans-syn-fused drimane meroterpenoids, namely polysin, N-acetyl-polyveoline, chrodrimanin C, and verruculide A, in 7–18 steps from sclareolide. The trans-syn-fused drimane unit is accessed through an

  trans-syn -Fused drimane meroterpenoids 是独特的天然产物，其产生于它们的多烯前体的逆热力学多环化。在这里，我们报告了四种trans-syn融合的drimane meroterpenoids的首次总合成，即 polysin、 N-乙酰-polyveoline、chrodrimanin C 和 verruculide A，从 sclareolide 的 7-18 个步骤。反式-syn 融合的drimane 单元通过有效的酸介导的紫苏内酯 C9 差向异构化获得。酶促 C-H 氧化和现代环化方法的后续应用安装了必要的 C3 羟基，并能够快速生成结构复杂性，以提供对这些天然产物的简洁访问。