N-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-2-chloro-N-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]acetamide | 250596-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-2-chloro-N-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]acetamide
• CAS: 250596-63-5
• 化学式: C₂₄H₃₄ClNO₃Si
• 分子量: 448.077
• InChiKey: CKIHRNXESBLPLU-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-2-chloro-N-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]acetamide 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 tert-butyl 2-[(2R,6R)-4-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-oxo-6-phenylmorpholin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2,6-disubstituted morpholines from chiral non-racemic lactams

  摘要：

  Optically pure 2,6-disubstituted morpholines 11 have been obtained by diastereoselective alkylation of 6-substituted 3-oxo morpholines 1 derived from (R)-(-)-phenylglycinol and a series of chiral epoxides. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01530-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylethanamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-2-chloro-N-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2,6-disubstituted morpholines from chiral non-racemic lactams

  摘要：

  Optically pure 2,6-disubstituted morpholines 11 have been obtained by diastereoselective alkylation of 6-substituted 3-oxo morpholines 1 derived from (R)-(-)-phenylglycinol and a series of chiral epoxides. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01530-0

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2,6-disubstituted morpholines from chiral non-racemic lactams
  作者：Estelle Bouron、Géraldine Goussard、Christophe Marchand、Martine Bonin、Xavier Panneconcke、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01530-0

  日期：1999.10

  Optically pure 2,6-disubstituted morpholines 11 have been obtained by diastereoselective alkylation of 6-substituted 3-oxo morpholines 1 derived from (R)-(-)-phenylglycinol and a series of chiral epoxides. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.