1-(4,6-dimethoxy-3-phenylindol-2-yl)ethanone | 426255-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4,6-dimethoxy-3-phenylindol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4,6-dimethoxy-3-phenyl-1H-indol-2-yl)ethanone
• CAS: 426255-83-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: PJKVHRTYJCSJOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  526.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,6-dimethoxy-3-phenylindol-2-yl)ethanone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4,6-dimethoxy-3-phenylindol-2-yl)-3-phenyl-2,3-epoxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为黄酮醇的吲哚类似物的吡咯并喹啉的合成。

  摘要：

  通过在碱性条件下与芳基醛反应，将7-乙酰基-4,6-二甲氧基-3-苯基吲哚10转化为一系列7-吲哚基查耳酮13。用碱性过氧化氢氧化查耳酮13，得到可分离的环氧化物14，将其通过进一步的碱处理环化为吲哚黄酮醇或5-羟基-6-氧代吡咯并喹啉15。相关化合物25和26，吲哚黄烷酮和黄酮的实例。 ，也分别合成。黄酮类和吲哚类黄酮之间的紫外光谱比较进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/jo010915b
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 1H-吲哚,4,6-二甲氧基-3-苯基- 在 三氯氧磷 作用下， 以65%的产率得到1-(4,6-dimethoxy-3-phenylindol-7-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  作为黄酮醇的吲哚类似物的吡咯并喹啉的合成。

  摘要：

  通过在碱性条件下与芳基醛反应，将7-乙酰基-4,6-二甲氧基-3-苯基吲哚10转化为一系列7-吲哚基查耳酮13。用碱性过氧化氢氧化查耳酮13，得到可分离的环氧化物14，将其通过进一步的碱处理环化为吲哚黄酮醇或5-羟基-6-氧代吡咯并喹啉15。相关化合物25和26，吲哚黄烷酮和黄酮的实例。 ，也分别合成。黄酮类和吲哚类黄酮之间的紫外光谱比较进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/jo010915b

文献信息

• Bromination of 4,6-dimethoxyindoles
  作者：Peter S.R. Mitchell、Ibrahim F. Sengul、Hakan Kandemir、Stephen J. Nugent、Rui Chen、Paul K. Bowyer、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.077

  日期：2012.9

  The bromination of activated 4,6-dimethoxyindoles can be carried out effectively provided that an electron-withdrawing group is also present. Thus the range of products includes 2-bromo-7-formyl or 2-bromo-7-acetylindoles 13a-c and 16, 7-bromo-2-acetylindole 21, 2,5-dibromo-7-acetylindole 17, 2,5-dibromo-N-sulfonylindole 27, and 2,7-dibromo-N-acetylindole 24. Acetyl and sulfonyl protecting groups on nitrogen can be removed to give 2-bromoindoles 28a-b, 2,5-dibromoindole 29, and 2,7-dibromoindole 4. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.