1-methyl-2-(1-methylpropyl)indole | 68051-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(1-methylpropyl)indole
• 英文别名: N-Methyl-2-sec-butylindol；2-Butan-2-yl-1-methylindole
• CAS: 68051-18-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: JOKHERKUEBZXKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium tris(1-methylpropyl)-2-(1-methoxymethylindolyl)borate 在 甲醇 作用下， 反应 2.0h， 以61%的产率得到1-methyl-2-(1-methylpropyl)indole
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吲哚硼酸酯的反应研究：钯催化的交叉偶联反应和分子内烷基迁移反应

  摘要：

  研究了具有各种N-保护基的吲哚硼酸酯的钯催化的交叉偶联反应，其中发现N-甲基，N-甲氧基和N-叔丁氧基羰基是有用的。但是，（1-甲氧基甲基吲哚-2-基）硼酸三乙酯不能用于该反应。还发现三（1-甲氧基甲基吲哚-2-基）硼酸烷基酯的烷基迁移反应产生2-烷基-1-甲基吲哚，伴随着1-甲氧基甲基意外地还原为1-甲基。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360408

文献信息

• Novel aspects on the reaction of trialkyl-(1-methylindol-2-yl)borates
  作者：Minoru Ishikura、Masanao Terashima

  DOI：10.1039/c39890000135

  日期：——

  A new use of trialkyl-(1-methylindol-2-yl)borates for the synthesis of 2-substituted indoles involving the palladium catalysed cross-coupling with vinylic and aromatic halides, or a facile alkyl migration from boron to carbon without an additional electrophile is described.

  三烷基-（1-甲基吲哚-2-基）硼酸酯在合成2-取代的吲哚中的新用途，涉及钯催化的与乙烯基卤化物和芳香族卤化物的交叉偶联，或容易的从硼到碳的烷基迁移而无需其他亲电试剂描述。
• A novel C–C bond formation reaction with 1-methoxymethylindolylborateElectronic supplementary information (ESI) available: selected spectral data for compounds 4a, 6a, 6e (a pair of diastereoisomers) and 6g. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b109880b/
  作者：Minoru Ishikura、Hiromi Kato、Nobuyuki Ohnuki

  DOI：10.1039/b109880b

  日期：2002.1.30

  The reaction of 1-methoxymethylindolylborates 2 with electrophiles in the presence of benzaldehyde enabled the novel construction of tri-substituted indoles in a ‘one-pot’ procedure.

  1-甲氧基甲基吲哚基硼酸酯2与电亲体在苯甲醛存在下反应，实现了三取代吲哚的新颖构建，采用了“一锅法”程序。
• A Novel Aspect on the 1,2-Alkyl Migration Reaction with Trialkyl 1-Substituted Indol-2-ylborates
  作者：Minoru Ishikura、Isao Agata

  DOI：10.3987/com-95-7227

  日期：——

  Intramolecular 1,2-alkyl migration reaction of trialkyl(1-methoxyindol-2-yl)borates and trialkyl(1-methoxymethylindol-2-yl)borates gave rise to 2-alkylindoles and 2-alkyl-1-methylindoles, respectively.
• ACTIVATORS OF THE RETINOIC ACID INDUCIBLE GENE "RIG-I" PATHWAY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Kineta Immuno-Oncology LLC

  公开号：US20200071316A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), which are activators of the RIG-I pathway.