tert-butyldimethyl((1-phenylbut-3-yn-1-yl)oxy)silane | 1000176-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((1-phenylbut-3-yn-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: t-Butyldimethyl(1-phenylbut-3-ynyloxy)silane；tert-butyl-dimethyl-(1-phenylbut-3-ynoxy)silane
• CAS: 1000176-05-5
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: HYXXZYKJLGYUSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((1-phenylbut-3-yn-1-yl)oxy)silane 在 苯甲醛 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylethyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  金与N-羟基苯胺催化的丙二烯环化反应，以苯甲醛为促进剂形成吲哚衍生物†

  摘要：

  描述了金催化的由N-羟基苯胺和丙二烯合成的2，3-二取代的吲哚衍生物。这些反应需要苯甲醛作为添加剂来原位产生硝酮。我们的对照实验表明，在反应中，硝酮和水是必不可少的，而单独的N-羟基苯胺是无活性的亲核试剂。该合成方法在合理范围内与丙二烯和N-羟基苯胺相容，进一步突出了其合成用途。

  DOI：

  10.1039/c3ob42131g
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁炔-1-醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyldimethyl((1-phenylbut-3-yn-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸用N，O-胺催化炔醇的亲电子氨基甲基氧化环化反应。

  摘要：

  路易斯酸能使炔醇与N，O-缩醛胺进行亲电子的碳氧环化反应。新工艺在非常温和的条件下通过与经典碳金属化相反的途径高效进行。这些反应表现出广泛的底物通用性和官能团相容性，从而导致各种带有不同官能团的5-8元氧杂环。环化产物可通过简单的官能团转化进行精制，以生成合成上有用的氧杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04630

文献信息

• Stereospecific Synthesis of <i>E</i>-Alkenes through Anti-Markovnikov Hydroalkylation of Terminal Alkynes
  作者：Avijit Hazra、Jason Chen、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.9b04800

  日期：2019.8.14

  We have developed a method for stereospecific synthesis of E-alkenes from terminal alkynes and alkyl iodides. The hydroalkylation reaction is enabled by a cooperative action of copper and nickel catalysts and proceeds with excellent anti-Markovnikov selectivity. We demonstrate the broad scope of the reaction, which can be accomplished in the presence of esters, nitriles, aryl bromides, ethers, alkyl

  我们开发了一种从末端炔烃和烷基碘立体有择合成 E-烯烃的方法。加氢烷基化反应是通过铜和镍催化剂的协同作用实现的，并以优异的抗马尔科夫尼科夫选择性进行。我们展示了该反应的广泛范围，该反应可以在酯类、腈类、芳基溴化物、醚类、烷基氯、苯胺和各种含氮杂芳族化合物的存在下完成。机理研究提供的证据表明，铜催化剂通过氢铜作用活化炔烃，从而控制整个反应的区域选择性和非对映选择性。镍催化剂活化烷基碘并促进与烯基铜中间体的交叉偶联。
• A Sequential Homologation of Alkynes and Aldehydes for Chain Elongation with Optional ¹³ C-Labeling
  作者：Andreas Brunner、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/chem.201504248

  日期：2016.2.18

  Terminal alkynes (RCCH) are homologated by a sequence of ruthenium‐catalyzed anti‐Markovnikov hydration of alkyne to aldehyde (RCH2CHO), followed by Bestmann–Ohira alkynylation of aldehyde to chain‐elongated alkyne (RCH2CCH). Inverting the sequence by starting from aldehyde brings about the reciprocal homologation of aldehydes instead. The use of 13C‐labeled Bestmann–Ohira reagent (dimethyl ((1‐13

  末端炔烃（RCCH）通过一系列钌催化的炔烃反Markovnikov水合反应成醛（RCH 2 CHO）进行同源化，然后将醛的Bestmann-Ohira炔基化反应成链延长的炔烃（RCH 2 CCH）。通过从醛开始来反转序列反而导致了醛的相互同源。使用13 C标记的Bestmann-大平试剂（二甲基（（1- 13 C）-1-重氮基-2-氧代丙基）膦酸酯），用于提供炔基直接的访问单独使用或通过附加的同系化，乘以13 C标记的炔烃。标记的炔烃用作合成平台，可访问大量特定的13种C标签产品。炔烃单元中带有一个或两个13 C标签的末端炔烃已提交给炔-叠氮化物点击反应；如13 C NMR光谱分析所示，发现铜催化型（CuAAC）在1,5-三嗪异构体上对1,4的区域选择性> 500 000：1 。
• A mild and efficient palladium-catalyzed homocoupling of lithium alkynyltriisopropoxyborates: a new route to synthesis of 1,3-diynes
  作者：Chang Ho Oh、V.Raghava Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.033

  日期：2004.6

  Lithium alkynyltriisopropoxyborates were homocoupled in the presence of palladium acetate and DPEPhos. This protocol allows a new efficient route to synthesis of 1,3-diynes under very mild conditions.

  炔基三异丙氧基硼酸锂在乙酸钯和DPEPhos的存在下均偶联。该方案允许在非常温和的条件下合成1,3-二炔的新有效途径。
• Iterative Synthesis of Oligo-1,4-diols via Catalytic Anti-Markovnikov Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Lukas Hintermann、Thomas Kribber、Aurélie Labonne

  DOI：10.1055/s-2007-983884

  日期：2007.9

  of oligo-1,4-diol building blocks has been realized via (a) propargylation of an aldehyde with allenylzinc bromide, (b) alcohol protection and (c) ruthenium-catalyzed anti-Markovnikov hydration of the terminal alkyne to release an aldehyde for the next iteration. Linear chains with 1,4-, 1,4,7- 1,4,7,10- and 1,4,7,10,13- functionalization patterns have been obtained by consecutive sequential iterations

  通过 (a) 醛与溴化烯丙基锌的炔丙基化、(b) 醇保护和 (c) 钌催化的末端炔烃的抗马尔科夫尼科夫水合，实现了 oligo-1,4-二醇结构单元的顺序、迭代合成为下一次迭代释放醛。具有 1,4-, 1,4,7- 1,4,7,10- 和 1,4,7,10,13- 功能化模式的线性链已通过连续的顺序迭代获得。
• Glaser oxidative coupling in ionic liquids: an improved synthesis of conjugated 1,3-diynes
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、K.Bhaskar Reddy、K.Uma Gayathri、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01565-x

  日期：2003.8

  Terminal alkynes undergo oxidative-coupling smoothly in the presence of the CuCl-TMEDA catalytic system in hydrophobic [bmim]PF6 ionic liquid under aerobic conditions to produce 1,3-diynes in excellent yields under mild conditions. The substrates, alkynes, show enhanced reactivity and selectivity in ionic liquids (ILs). The recovery of the catalyst is facilitated by the hydrophobic nature of the [bmim]PF6 ionic liquid. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.