2,2-dimethyl-1-(1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)propan-1-one | 78839-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)propan-1-one
• 英文别名: 9-(2,2-dimethylpropanoyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole；2,2-dimethyl-1-(1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl)propan-1-one
• CAS: 78839-82-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: SCLVNDUONNUVBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,2-dimethyl-1-(1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)propan-1-one 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 反应 18.0h， 以44%的产率得到1-(1-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium[ii] catalysed C(sp3)–H oxidation of dimethyl carbamoyl tetrahydrocarbazoles

  摘要：

  二甲基氨基四氢咔唑在标准条件下进行定向氧化，只能得到来自C(sp3)–H氧化的产物。这一结果与最近关于氢咔唑定向C–H烯化的研究相反，后者导致了选择性的芳香族功能化。

  DOI：

  10.1039/c3cc48545e
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)-2,2-二甲基丙酰胺 在 乙醚 、 甲基锂 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,2-dimethyl-1-(1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Methodology for the facile and regio-controlled synthesis of indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88618-x

文献信息

• Eight‐Step Total Synthesis of Phalarine by Bioinspired Oxidative Coupling of Indole and Phenol
  作者：Lei Li、Kuo Yuan、Qianlan Jia、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/anie.201900199

  日期：2019.4.23

  the benzofuro[3,2‐b]indoline framework could be obtained by PIDA‐mediated direct oxidative coupling of 2,3‐disubstituted‐indoles with phenols. Application of this chemistry allows for an eight‐step total synthesis of phalarine from commercially available tryptamine.

  我们首次报道，可通过PIDA介导的2,3-二取代吲哚与酚的直接氧化偶合获得苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚骨架。该化学方法的应用使得可以从市售的色胺中进行八步法合成全草胺。
• WENDER P. A.; WHITE A. W., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 16, 1475-1478
  作者：WENDER P. A.、 WHITE A. W.

  DOI：——

  日期：——
• WENDER, P. A.;WHITE, A. W., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 22, 3767-3776
  作者：WENDER, P. A.、WHITE, A. W.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium[ii] catalysed C(sp3)–H oxidation of dimethyl carbamoyl tetrahydrocarbazoles
  作者：Yuji Nakano、David W. Lupton

  DOI：10.1039/c3cc48545e

  日期：——

  Dimethyl carbamoyl tetrahydrocarbazoles undergo directed oxidation using standard conditions to exclusively provide products from C(sp3)–H oxidation. This result is in contrast to recent studies on the directed C–H olefination of hydrocarbazoles, which result in selective aromatic functionalisation.

  二甲基氨基四氢咔唑在标准条件下进行定向氧化，只能得到来自C(sp3)–H氧化的产物。这一结果与最近关于氢咔唑定向C–H烯化的研究相反，后者导致了选择性的芳香族功能化。
• Methodology for the facile and regio-controlled synthesis of indoles
  作者：Paul A. Wender、Alan W. White

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88618-x

  日期：——