2-[1-(4-fluorophenyl)vinyl]-1-(N-methylsulfonyl)-1H-indole | 1334315-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(4-fluorophenyl)vinyl]-1-(N-methylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[1-(4-Fluorophenyl)ethenyl]-1-methylsulfonylindole
• CAS: 1334315-03-5
• 化学式: C₁₇H₁₄FNO₂S
• 分子量: 315.368
• InChiKey: SNSHTIRXWSOPJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)methanesulfonamide 、 1-fluoro-4-(1-iodovinyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.03h， 以58%的产率得到2-[1-(4-fluorophenyl)vinyl]-1-(N-methylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过 1-苯基乙烯基碘化物和邻位取代芳炔之间的串联钯辅助偶联环化反应合成 2-(1-苯基乙烯基) 苯并呋喃和 2-(1-苯基乙烯基) 吲哚作为抗有丝分裂剂

  摘要：

  一系列功能化的 2-(1-苯基乙烯基) 苯并呋喃 2 和 2-(1-苯基乙烯基) 吲哚 3 是由 1-苯基碘化物和硅烷化炔烃在一锅反应中制备的。在脱甲硅烷基化步骤之后，所得末端炔烃和 1-苯基乙烯基碘衍生物 6 之间的 Sonogashira 偶联反应得到烯炔中间体，该中间体经过 5-endo-dig 环化，以良好的收率得到 2-（1-苯基乙烯基）杂环 2 和 3。该方法提供了一种快速有效的方法来建立具有生物学意义的基于苯并杂环的异康布他汀 A-4 类似物。在这一系列化合物中，吲哚 3o 和 3r 以微摩尔水平抑制微管蛋白组装，与 isoCA-4 相当。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100540