3,4-dinitro-5-carboxylpyrazole | 297149-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-dinitro-5-carboxylpyrazole
• 英文别名: 3,4-dinitro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid；3,4-dinitropyrazole-5-carboxylic acid；4,5-dinitro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 297149-34-9
• 化学式: C₄H₂N₄O₆
• mdl: MFCD03990549
• 分子量: 202.083
• InChiKey: WHCXFJISYFMZSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dinitro-5-carboxylpyrazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以67 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fabrication of Energetic Metal–Organic Frameworks: Potassium 5-Carboxylato-3,4-Dinitropyrazole and Potassium 5-(Hydrazinecarbonyl)-3,4-Dinitropyrazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02233
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-3,4-dinitro-1H-pyrazole 在 potassium permanganate 、 potassium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到3,4-dinitro-5-carboxylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  硝基吡唑类

  摘要：

  开发了一种由3(5)-甲基-5(3)-硝基和3(5)-甲基-4,5(3)-二硝基吡唑制备5-氨基-3,4-二硝基吡唑(1)的方法，其中的关键步骤是硝基和二硝基吡唑甲酰胺的霍夫曼重排。5-氨基-3,4-二硝基吡唑的质子化通过光谱方法（UV光谱、NMR光谱）研究。尽管氨基的碱性较低，但化合物 1 会发生 N-芳基化、N-硝化和成环反应，形成二硝基吡唑并[5,1-a]嘧啶衍生物和迄今为止未知的二硝基咪唑并[1,2-b]吡唑衍生物. 1 的重氮化产生 5-diazo-3,4-dinitropyrazole (19)，它以内盐的形式存在。研究了该化合物的一些反应并形成了相应的 5-卤代（叠氮基）- 3，显示了卤化物和叠氮离子作用下的 4-二硝基吡唑。通过作用得到二硝基吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪和7-羟基二硝基-4,​​7-二氢吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物甜菜碱上的活性亚甲基化合物

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0287-9