膦酸,[氨基(4-氯苯基)甲基]-,二苯基酯 | 190839-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 膦酸,[氨基(4-氯苯基)甲基]-,二苯基酯
• 英文名称: diphenyl [(amino)(p-chlorophenyl)methyl]phosphonate
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-diphenoxyphosphorylmethanamine
• CAS: 190839-39-5
• 化学式: C₁₉H₁₇ClNO₃P
• 分子量: 373.776
• InChiKey: XYWOIRSXJAXQRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  膦酸,[氨基(4-氯苯基)甲基]-,二苯基酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Chloro-4-[isocyanato-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  在一锅法中方便地合成含有 α-氨基烷基膦酸酯基团的 N-叔丁基-Nα-氨基羰基-N-（取代）苯甲酰肼

  摘要：

  合成了多种含有α-氨基烷基膦酸酯基团的新型N-叔丁基-N'-氨基羰基-N-（取代）苯甲酰肼。用三光气处理α-氨基烷基膦酸酯产生α-异氰酸根合烷基膦酸酯，随后加入N-叔丁基-N-取代的苯甲酰肼，在一锅法中以良好的收率提供标题化合物。三光气介导合成α-异氰酸根合烷基膦酸酯的反应具有许多优点：反应条件温和，产率高，三光气蒸汽压低，稳定性高，操作相对安全，实验步骤很简单。该方法可适用于合成其他α-异氰酸根合烷基膦酸酯和亚脲基二膦酸酯。所有产物和副产物的结构均通过1H NMR、31P NMR、IR和质谱以及元素分析证实。我们还发现一些化合物具有潜在的抗烟草花叶病毒 (TMV) 活性和抗癌活性。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:68–72, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.3
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 膦酸,[氨基(4-氯苯基)甲基]-,二苯基酯
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF N-(β-TRIPHENYLGERMANYL)-PROPIONYL-α-AMINOBENZYLPHOSPHONATES

  摘要：

  A series of N-(beta -triphenylgermanyl)propionyl-alpha -amino-benzylphosphonates was synthesized by reaction of beta -triphenylgermanyl propionic acid with a-aminophosphonates under very mild conditions. The structures of products were determined by H-1 NMR, P-31 NMR, IR, MS and elemental analyses. The structure of 3a was confirmed by single-Crystal X-ray diffraction studies.

  DOI：

  10.1081/scc-100104839

文献信息

• Isothiocyanate Strategy for the Synthesis of Quaternary α-Amino Acids Bearing a Spirocyclic Ring System
  作者：Sebastian Frankowski、Tadeusz Gajda、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/adsc.201701642

  日期：2018.5.2

  isothiocyanates derived from α‐substituted α‐amino acids are useful building blocks in the heteroannulation reactions with electron‐deficient olefins. The developed strategy proceeds in a cascade manner and involves Michael addition followed by a cyclization via nucleophilic addition. Target, spirocyclic heterocycles bearing either a quaternary α‐amino acid moiety or α‐aminophosphonate group have been

  这项研究表明，衍生自α-取代的α-氨基酸的异硫氰酸酯是与电子不足的烯烃进行异环反应时的有用组成部分。所开发的策略以级联方式进行，涉及迈克尔加成，然后通过亲核加成进行环化。带有季α-氨基酸部分或α-氨基膦酸酯基团的目标螺环杂环可以高效地合成，产率很高（高达99％），并且具有出色的立体控制效果。在选择的转化中已经证明了所获得的杂环的有用性。
• Synthesis of phosphonodipeptide conjugates of ursolic acid and their homologs
  作者：Sheng-Lou Deng、Isabelle Baglin、Mohammed Nour、Christian Cavé

  DOI：10.1002/hc.20396

  日期：2008.1

  anhydride with glycine or β-alanine, chlorination of N-blocked amino acids, coupling of acid chloride with α-aminophosphonates and sequential hydrazinolysis. Finally, new classes of phosphonodipeptide conjugates of ursolic acid and their homologs were obtained by condensation of 3β-acetoxy-urs-12-en-28-oyl chloride with phosphonodipeptides and their homologs. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem

  为了制备具有不寻常性质和广谱活性的天然生物活性 3β-羟基-urs-12-en-28-oic酸（熊果酸）的新型衍生物，进行了许多化学反应。首先，以三组分曼尼希型反应为关键步骤，通过一系列反应制备了多种α-氨基膦酸酯。其次，通过多步反应合成了一系列膦酰二肽及其同系物，包括邻苯二甲酸酐与甘氨酸或β-丙氨酸的缩合、N-封闭氨基酸的氯化、酰氯与α-氨基膦酸酯的偶联和连续肼解。最后，通过 3β-乙酰氧基-urs-12-en-28-oyl 氯与膦酰二肽及其同系物的缩合，获得了新类别的熊果酸及其同系物的膦酰二肽缀合物。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:55–65, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20396
• Synthesis of Ursolic Phosphonate Derivatives as Potential Anti-HIV Agents
  作者：Sheng-Lou Deng、Isabelle Baglin、Mohammed Nour、Oxana Flekhter、Claudio Vita、Christian Cavé

  DOI：10.1080/10426500601088838

  日期：2007.3.15

  In order to search for new anti-tumor and anti-viral agents, a series of α-aminophosphonate conjugates of 3-O-β-acetyl ursolic acid were prepared. Their biological activities as cytotoxic and anti-HIV agents were evaluated. The preliminary bioassays indicate that synthesized compounds 7a–j have anti-HIV activity (targeting HIV-1 gp120 and CD4) and no cytotoxicity on HT-29 cells (human colon adenocarcinoma

  为了寻找新的抗肿瘤和抗病毒药物，制备了一系列 3-O-β-乙酰熊果酸的 α-氨基膦酸盐偶联物。评价了它们作为细胞毒性剂和抗HIV剂的生物活性。初步生物测定表明，合成的化合物 7a-j 具有抗 HIV 活性（靶向 HIV-1 gp120 和 CD4）并且对 HT-29 细胞（人结肠腺癌细胞系）没有细胞毒性。
• SYNTHESIS OF O,O-DIPHENYL [SUBSTITUTED (2-SELENOMORPHOLIN-4-YL-ACETYL AMINO)] ALKYL PHOSPHONATES
  作者：Liming Hu、Zhiyuan Chen、Shengmei Lu、Xueshu Li、Zhaojie Liu、Hansheng Xu

  DOI：10.1080/10426500490459687

  日期：2004.6

  A series of O,O-diphenyl [substituted (2-selenomorpholin-4-yl-acetyl amino)] alkyl phosphonates were synthesized by the reactions of selenomorpholine with O,O-diphenyl 2-chloro- acetylamino alkyl phosphonates. The structures of all new compounds have been confirmed by H-1 NMR, P-31 NMR, IR spectroscopy, Mass spectroscopy and elemental analyses.
• SYNTHESIS OF PHOSPHONODIPEPTIDE DERIVATIVES OF EXO-7-OXABICYCLO [2.2.1] HEPTANE-2,3-DICARBOXYLIC ANHYDRIDE
  作者：Zheng Hong Zhou、Zhong Biao Zhang、Ru Yu Chen

  DOI：10.1080/10426509908031616

  日期：1999.9.1

  A series of phosphonodipeptide derivatives of norcantharidin (exo-7-oxabicyclo[2.2.1] heptane-2,3-dicarboxylic anhydride) were synthesized and their structures were confirmed by H-1 NMR, P-31 NMR, IR, MS and elemental analysis.