膦酸,[氨基(4-甲基苯基)甲基]-,二乙基酯 | 112579-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 膦酸,[氨基(4-甲基苯基)甲基]-,二乙基酯
• 英文名称: diethyl [amino(4-methylphenyl)methyl]phosphonate
• 英文别名: α-O,O'-diethyl amino(4-methylphenyl)methylphosphonate；Phosphonic acid, [amino(4-methylphenyl)methyl]-, diethyl ester；diethoxyphosphoryl-(4-methylphenyl)methanamine
• CAS: 112579-84-7
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₃P
• 分子量: 257.269
• InChiKey: FRRQYMGWZAPUIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  膦酸,[氨基(4-甲基苯基)甲基]-,二乙基酯 在 3-carboxypyridinium dichromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到diethyl (4-methylbenzoyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  重铬酸镍（= 3-羧基重铬酸吡啶鎓; NDC）作为胺和氨基膦酸酯氧化脱氨的有效试剂

  摘要：

  用于从多种类型的胺（伯和仲）和氨基膦酸盐醛，酮，和oxophosphonates的有效合成的新方法通过被描述;氧化脱氨通过nicotinium重铬酸（NDC = 3-羧基吡啶基重铬酸盐）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100404
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 膦酸,[氨基(4-甲基苯基)甲基]-,二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  柠檬苦素衍生物用于抗炎治疗的设计、合成以及体外和体内生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，柠檬苦素衍生物用于设计具有高药理活性和低毒性的新型抗炎化合物。总共发现、合成了 23 种新的柠檬苦素衍生物，并筛选了它们对脂多糖 (LPS) 处理的 RAW 264.7 细胞的抗炎活性。其中，发现化合物f4活性最高，与柠檬苦素和塞来昔布相比具有更高的效率。随后，我们研究了f4活性的潜在机制，发现它通过阻断 LPS 处理的 RAW 264.7 细胞和小鼠中的 NF-κB/MAPK 信号通路来抑制促炎细胞因子。总之，f4可能是一种很有前途的抗炎先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c04989

文献信息

• Oxidative Deamination of α-Aminophosphonates and Amines by Zinc Dichromate Trihydrate (ZnCr2O7˙3H2O) under Solvent-Free Conditions at Room Temperature
  作者：Sara Sobhani、Mahdi Maleki

  DOI：10.1055/s-0029-1219174

  日期：2010.2

  A novel method for the rapid and efficient conversion of a variety ot α-aminophosphonates to α-ketophosphonates using ZnCr 2 O 7 ·3H 2 O via oxidative deamination under solvent-free conditions at room temperature is described. This method is also applicable to the rapid and highly selective oxidation of various types of ordinary amines (primary and secondary) to aldehydes and ketones in good to high

  描述了一种使用 ZnCr 2 O 7 ·3H 2 O 在室温下无溶剂条件下通过氧化脱氨基快速有效地将多种 α-氨基膦酸酯转化为 α-酮膦酸酯的新方法。该方法也适用于各种类型的普通胺（伯胺和仲胺）以良好到高产率快速和高选择性氧化成醛和酮。
• TiCl₂(OTf)-SiO₂: A solid stable lewis acid catalyst for Michael addition of α-Aminophosphonates, Amines, Indoles and Pyrrole
  作者：Habib Firouzabadi、Naser Iranpoor、Soghra Farahi

  DOI：10.1080/10426507.2017.1417298

  日期：2018.5.4

  TiCl3(OTf) on silica gel surface and introduced as a non-hygroscopic Lewis acid catalyst for C-N and C-C bond formation via Michael addition reaction. A variety of structurally diverse nitrogen nucleophiles including α-aminophosphonates, aliphatic and aromatic amines and imidazole were evaluated as Michael donors. Friedel–Crafts alkylation of indoles and pyrrole was also investigated through Michael addition

  摘要 TiCl2(OTf)-SiO2 是通过将 TiCl3(OTf) 固定在硅胶表面上简单制备的，并作为非吸湿性路易斯酸催化剂引入，通过迈克尔加成反应形成 CN 和 CC 键。各种结构不同的氮亲核试剂，包括 α-氨基膦酸酯、脂肪族和芳香族胺以及咪唑被评估为迈克尔供体。在 TiCl2(OTf)-SiO2 作为催化剂存在下，通过迈克尔加成反应研究了吲哚和吡咯的 Friedel-Crafts 烷基化反应。反应在室温或 60 °C 下在无溶剂条件下进行，以高产率获得所需的迈克尔加合物。图形概要
• Synthesis, antiproliferative and apoptosis-inducing effects of novel asiatic acid derivatives containing α-aminophosphonates
  作者：Ri-Zhen Huang、Cai-Yi Wang、Jian-Fei Li、Gui-Yang Yao、Ying-Ming Pan、Man-Yi Ye、Heng-Shan Wang、Ye Zhang

  DOI：10.1039/c6ra11397d

  日期：——

  This is an Accepted Manuscript, which has been through the RSC Publishing peer review process and has been accepted for publication. Accepted manuscripts are published online shortly after acceptance. This version of the article will be replaced by the fully edited, formatted and proof read Advance Article as soon as this is available.

  这是已接受的手稿，已通过RSC出版同行评审过程，并已被接受出版。接受的手稿在接受后不久就会在线发布。一旦可用，此版本的文章将被完全编辑，格式化并提供高级阅读的高级文章代替。
• 大黄酸氨基膦酸酯衍生物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN103524555B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一系列大黄酸氨基膦酸酯衍生物及它们的合成方法和应用。所述大黄酸氨基膦酸酯衍生物的合成方法为：以大黄酸和α-氨基膦酸酯为原料，溶于极性溶剂中，在催化剂HOBT和缩合剂EDAC存在的条件下反应至完全；向反应液中加入三氯甲烷，水洗，收集有机层，上硅胶柱层析，用由体积比为1:4～100的乙酸乙酯和石油醚组成的混合溶剂洗脱，即得到相应的衍生物。所述的大黄酸氨基膦酸酯衍生物，其结构通式如下式(I)所示：其中，R为对溴苯、邻溴苯、间溴苯、对氟苯、邻氟苯、对氯苯、间氯苯、邻氯苯、间甲氧基苯、邻甲氧基苯、苯、萘、对甲氧基苯、间甲基苯、对甲基苯、间氟苯或蒽。
• Synthesis and Herbicidal Activity of O,O-Diethyl N-{4-Methyl-[1,2,3]thiadiazole-5-carbonyl}- 1-amino-1-substitutedbenzyl Phosphonates
  作者：Wu Tang、Zhi-Hua Yu、De-Qing Shi

  DOI：10.1080/10426500903453326

  日期：2010.9.27

  results of a preliminary bioassay (in vitro) indicated that some of the title compounds 3 possessed moderate to good herbicidal activities against dicotyledonous plants (Brassica campestris L) at the concentration of 100 mg/L, and most of these compounds exhibited higher herbicidal activities against dicotyledonous plants (Brassica campestris L) than monocotyledonous plants (Echinochloa crus-galli). Supplemental

  在二环己基碳二亚胺 (DCC) 存在下，通过 O,O-二乙基 α-氨基取代苄基膦酸酯 1 和 4-甲基-[1,2,3] 噻二唑-5-羧酸 2 缩合合成目标化合物 3试剂。它们的结构通过光谱数据（IR、1H NMR、31P NMR、MS）和元素分析得到证实。初步生物测定（体外）结果表明，部分标题化合物3在浓度为100 mg/L时对双子叶植物（Brassica campestris L）具有中至良好的除草活性，其中大部分化合物表现出较高的除草活性对双子叶植物 (Brassica campestris L) 比单子叶植物 (Echinochloa crus-galli) 更有效。补充材料可用于本文。去出版商'