1-Chloro-4-[isocyanato-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]methyl]benzene | 254982-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-4-[isocyanato-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]methyl]benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-[isocyanato-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]methyl]benzene
• CAS: 254982-97-3
• 化学式: C₂₀H₁₅ClNO₄P
• 分子量: 399.77
• InChiKey: OPHRLRBJDGDPTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-4-[isocyanato-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]methyl]benzene 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(4-Chloro-phenyl)-(2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-methyl]-phosphonic acid diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  NEW AND EFFECTIVE SYNTHESIS OF UNSYMMETRICAL α-UREIDOALKYLPHOSPHONATES

  摘要：

  An efficient synthesis of substituted alpha-ureidoalkylphosphonates 3 was reported. The method involves the conversion of alpha-aminoalkylphosphonates 1 to alpha-isocyanatoalkylphosphonates 2 by treating with triphosgene and followed by addition of substituted amine to 2. A new kind of cyclic alpha-ureidoalkylphosphonates 5 was also obtained by treating 2 with o-aminobenzoic acid. followed by intramolecular cyclization of intermediate 4.

  DOI：

  10.1080/10426500008043670
• 作为产物：
  描述：

  膦酸,[氨基(4-氯苯基)甲基]-,二苯基酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Chloro-4-[isocyanato-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  在一锅法中方便地合成含有 α-氨基烷基膦酸酯基团的 N-叔丁基-Nα-氨基羰基-N-（取代）苯甲酰肼

  摘要：

  合成了多种含有α-氨基烷基膦酸酯基团的新型N-叔丁基-N'-氨基羰基-N-（取代）苯甲酰肼。用三光气处理α-氨基烷基膦酸酯产生α-异氰酸根合烷基膦酸酯，随后加入N-叔丁基-N-取代的苯甲酰肼，在一锅法中以良好的收率提供标题化合物。三光气介导合成α-异氰酸根合烷基膦酸酯的反应具有许多优点：反应条件温和，产率高，三光气蒸汽压低，稳定性高，操作相对安全，实验步骤很简单。该方法可适用于合成其他α-异氰酸根合烷基膦酸酯和亚脲基二膦酸酯。所有产物和副产物的结构均通过1H NMR、31P NMR、IR和质谱以及元素分析证实。我们还发现一些化合物具有潜在的抗烟草花叶病毒 (TMV) 活性和抗癌活性。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:68–72, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.3

文献信息

• Synthesis and bioactivities of 1,3,2-benzodiazaphosphorin-2-carboxamide 2-oxides containing?-aminophosphonate groups
  作者：Junmin Huang、Ruyu Chen

  DOI：10.1002/hc.6

  日期：——

  antitumor and antiviral agents with high activity and low toxicity, a series of 1-ethoxycarbonylmethyl-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-1,3,2-benzodiazaphosphorin-2-carboxamide 2-oxides containing α-aminophosphonate groups have been designed and synthesized by a convenient one-pot procedure in good yields. The structures of products were confirmed by 1H NMR, 31P NMR, IR spectra, and elemental analyses

  为了寻找新的高活性、低毒的抗肿瘤和抗病毒药物，一系列1-ethoxycarbonylmethyl-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-1,3,2-benzodiazaphosphorin-含有 α-氨基膦酸酯基团的 2-甲酰胺 2-氧化物已通过方便的一锅法以良好的产率设计和合成。产物的结构经1H NMR、31P NMR、IR光谱和元素分析确证。生物测定结果表明，与对比药物2,4-二氧六氢-1,3,5-三嗪相比，其中一些具有优异的抗烟草花叶病毒活性并表现出更高的抑制作用。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:97–101, 2001
• A CONVENIENT AND EFFICIENT SYNTHESIS OF NOVEL 1-ETHOXYCARBONYLMETHYL- 3-ETHYL-1,2,3,4-TETRAHYDRO-4-OXO-1,3,2-BENZODIAZAPHOSPHORIN-2-CARBOXAMIDE 2-OXIDES
  作者：Jun-Min Huang、Hui Chen、Ru-Yu Chen

  DOI：10.1081/scc-120003632

  日期：2002.1

  ABSTRACT Some novel 1-ethoxycarbonylmethyl-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-1,3,2-benzodiazaphosphorin-2-carboxamide 2-oxides containing α-amino acid ester or α-aminophosphonate groups have been designed incorporating the proximate carbonyl and phosphoryl groups into the benzoannulated phosphidiamide heterocycle and synthesized by a convenient one-pot procedure in good yields, in which the hydrochlorides

  摘要 一些新型的 1-ethoxycarbonylmethyl-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-1,3,2-benzodiazaphosphorin-2-carboxamide 2-oxides 含有 α-氨基酸酯或 α-氨基膦酸酯基团已设计将邻近的羰基和磷酰基结合到苯并环化的磷酰胺杂环中，并通过方便的一锅法以良好的收率合成，其中 α-氨基酸酯的盐酸盐或 α-氨基膦酸酯的氢溴酸盐与双（三氯甲基) 碳酸盐在四摩尔当量的三乙胺的帮助下得到相应的异氰酸酯，然后通过与含有 P-H 键的磷试剂加成形成产物。