benzyl 5-(1H-indol-3-yl)-2-[(1S,3S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate | 213385-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-(1H-indol-3-yl)-2-[(1S,3S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 213385-66-1
• 化学式: C₃₀H₃₅N₃O₅
• 分子量: 517.625
• InChiKey: OZBBRXKZNBNXDF-CYFREDJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-(1H-indol-3-yl)-2-[(1S,3S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 2-[(1S,3S)-1-amino-3-methylpentyl]-5-(1H-indol-3-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从海藻中分离出来的一种有效的脂质过氧化抑制剂，Martefragin A的首次全合成

  摘要：

  从海藻中分离出来的一种有效的脂质过氧化抑制剂，Martafragin A的首次完整合成已完成，并确定了两个立体生成中心的绝对构型。合成的martefragin A，其立体异构体和某些类似物使用大鼠肝微粒体对脂质过氧化具有较强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01228-3
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-甲基己酰氯 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 5-(1H-indol-3-yl)-2-[(1S,3S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从海藻中分离出来的一种有效的脂质过氧化抑制剂，Martefragin A的首次全合成

  摘要：

  从海藻中分离出来的一种有效的脂质过氧化抑制剂，Martafragin A的首次完整合成已完成，并确定了两个立体生成中心的绝对构型。合成的martefragin A，其立体异构体和某些类似物使用大鼠肝微粒体对脂质过氧化具有较强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01228-3

文献信息

• Stereoisomeric indole compounds, process for the preparation of the same, and use thereof
  申请人：Lead Chemical Co., Ltd.

  公开号：US06348484B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  Novel stereoisomeric indole compounds of the formula (1), a process for the preparation the same, and use thereof wherein, Y represents the group wherein, X represents alkyl group having 1-5 carbon atom(s) (the alkyl group may be substituted with hydroxyl group, carboxyl group, amino group, methylthio group, mercapto group, guanidyl group, imidazolyl group or benzyl group), and R1 and R2 represent each independently hydrogen atom, alkyl group, aralkyl group, cycloalkyl group or aryl group;R represents hydrogen atom, alkyl group, aralkyl group, cycloalkyl group, aryl group, monovalent metal, amine or ammonium; and the symbol ‘*’ represents a position of an asymmetric carbon atom. The above-mentioned compounds can be prepared by condensing tryptophan with a stereoisomeric &agr;-amino acid or carboxylic acid to form an amide form and subjecting or carboxylic acid to form an amide form and subjecting the amide form to oxidative cyclization to form an oxazole ring at once. The compounds exhibit; physiological activities such as inhibitory action against lipid peroxidation, and can be therefore utilized in the form of lipid peroxidation inhibitors containing the same as the active ingredient.

  新颖的立体异构吲哚化合物的化学式（1），其制备方法及用途，其中，Y代表的是该组，X代表具有1-5个碳原子的烷基（该烷基可以被羟基、羧基、氨基、甲硫基、巯基、胍基、咪唑基或苄基取代），R1和R2各自独立地代表氢原子、烷基、芳基、环烷基或芳基；R代表氢原子、烷基、芳基、环烷基、芳基、一价金属、胺或铵；符号‘*’代表不对称碳原子的位置。上述化合物可通过将色氨酸与立体异构的α-氨基酸或羧酸缩合形成酰胺形式，再将酰胺形式氧化环化一次形成噁唑环来制备。这些化合物表现出生理活性，如对脂质过氧化的抑制作用，因此可以作为含有其作为活性成分的脂质过氧化抑制剂而被利用。
• First total synthesis of martefragin A, a potent inhibitor of lipid peroxidation isolated from sea alga
  作者：Atsushi Nishida、Mihoko Fuwa、Yukiko Fujikawa、Etsuko Nakahata、Asako Furuno、Masako Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01228-3

  日期：1998.8

  The first total synthesis of martefragin A, a potent inhibitor of lipid peroxidation isolated from sea alga, has been accomplished and the absolute configurations of two stereogenic centers were determined. Synthetic martefragin A, its stereo isomers, and some analogs showed strong inhibitory activity against lipid peroxidation using rat liver microsome.

  从海藻中分离出来的一种有效的脂质过氧化抑制剂，Martafragin A的首次完整合成已完成，并确定了两个立体生成中心的绝对构型。合成的martefragin A，其立体异构体和某些类似物使用大鼠肝微粒体对脂质过氧化具有较强的抑制活性。