5-甲硫基-4-苯基-2氢-1,2,4-三唑-3(4氢)-酮 | 7746-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲硫基-4-苯基-2氢-1,2,4-三唑-3(4氢)-酮
• 英文名称: 5-methylthio-4-phenyl-1H<1,2,4>triazole-3(4H)-one
• 英文别名: 5-(methylsulfanyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；4-Phenyl-3-methylmercapto-1,2,4-triazolon-(5)；5-methylsulfanyl-4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one；5-Methylmercapto-4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-on；5-methylthio-4-phenyl-1,2,4-(2H)-triazolon-3(4H)；3-methylsulfanyl-4-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 7746-66-9
• 化学式: C₉H₉N₃OS
• 分子量: 207.256
• InChiKey: VMAVIGOIVLHMHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5-甲硫基-4-苯基-2氢-1,2,4-三唑-3(4氢)-酮 在 乙醚 作用下， 生成 2-methyl-5-methylsulfanyl-4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Loewe; Tuergen, Istanbul Universitesi Fen Fakultesi Mecmuasi, Seri A: Matematik-Fizik-Kimya, 1949, vol. 14, p. 227,237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(phenylcarbamothioyl)hydrazineecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-甲硫基-4-苯基-2氢-1,2,4-三唑-3(4氢)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of the Anticonvulsant Activity of 5-alkylthio-4- phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one Derivatives

  摘要：

  我们合成了一系列新的 5-烷硫基-4-苯基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮衍生物（4a-w），并利用最大电击（MES）试验测试了它们的抗惊厥活性。结果表明，所有目标化合物在 MES 试验中都表现出抗惊厥活性。在测试的化合物中，化合物 4g 的活性最强，其 ED50 值为 38.7 毫克/千克，TD50 值为 633.7 毫克/千克，保护指数（PI）为 16.4，显示化合物 4g 与标准药物卡马西平（PI = 6.5）相比具有更大的安全系数。此外，在化学诱导癫痫发作试验中，化合物 4g 对戊烯四唑诱导的癫痫发作也有抑制作用。

  DOI：

  10.2174/1570180811310060011

文献信息

• 一种制备3-硫代-1,2,4-三氮唑类化合物的方 法
  申请人：普济生物科技（台州）有限公司

  公开号：CN109970668B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明提供了一种制备式I所示3‐硫代‐1,2,4‐三氮唑类化合物的方法，包括以下步骤：式II所示化合物与式III所示化合物反应，一步得到式I所示化合物，本发明的制备方法在一步反应中实现了成环及硫原子的烷基化反应，从而直接得到3‐硫代‐1,2,4‐三氮唑类化合物，有效避免了现有技术中产生羟基取代杂质和羟基巯基双取代杂质的缺点。因此，和现有技术方法相比，本发明的方法具有合成步骤缩短、反应选择性好、工艺收率高、产物纯度高、操作简单易行等优点，是一条适合工业化生产的工艺路线。
• Arndt; Milde; Tschenscher, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 349
  作者：Arndt、Milde、Tschenscher

  DOI：——

  日期：——
• N-[bis(methylthio)methylene]amino Ester (BMMA): Novel Reagents for Annelation of Pyrimidine Moieties
  作者：Fritz Sauter、Johannes Fröhlich、Krain Blasl、Karl Gewald

  DOI：10.3987/com-94-s86

  日期：——

  New reagents for heterocyclic annelations containing a N-[bis(methylthio)methylene]amino moiety (=BMMA) were developed and studied regarding their scope and limitations: one-pot reaction with (hetero)aromatic ortho-aminocarbonyl-type model compounds (''carbonyl'' = COOEt, COMe and CN) to a series of new benzo- or thieno-condensed pyrimidines, pyrrolo[1,2-c]pyrimidines, imidazo[1,2-c]pyrimidines and 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines, depending on the reagent used [(MeS)(2)C=N-R with R = CH2-COOEt, CH(2)CH(2)COOEt, NH-COOEt].
• Arndt; Eistert, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 2601
  作者：Arndt、Eistert

  DOI：——

  日期：——
• Pesson,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1581 - 1585
  作者：Pesson,M. et al.

  DOI：——

  日期：——