5-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)pyridazin-3(2H)-one | 825634-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 5-(3-Hydroxyprop-1-yn-1-yl)pyridazin-3(2H)-one；4-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 825634-16-0
• 化学式: C₇H₆N₂O₂
• 分子量: 150.137
• InChiKey: YWVLEHSOTSOGIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 2-hydroxymethyl-5-iodo-2H-pyridazin-3-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到5-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物。第39部分：5-碘哒嗪-3（2 H）-在钯催化的反应中的反应性

  摘要：

  在寻找新的抗血小板药中，据报道利用钯催化的交叉偶联反应制备2，5-二取代的哒嗪-3（2 H）-1的方便，有效的方法。在5-碘吡啶并嗪-3（2 H）-ones（3）与1-苯基-2-丙炔-1-醇的Sonogashira炔基化过程中，观察到了偶联后的碱基促进的异构化。在3的Heck烯基化过程中，副产物的量不同的邻苯二氮酮被分离出来。羟甲基片段作为5-取代哒嗪-3（2 H）-ones合成过程中的保护基的有效性已得到验证。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.014

文献信息

• Pyridazine derivatives. Part 39: Reactivity of 5-iodopyridazin-3(2H)-ones in palladium-catalysed reactions
  作者：Alberto Coelho、Eddy Sotelo、Héctor Novoa、Oswald M. Peeters、Norbert Blaton、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.014

  日期：2004.12

  antiplatelet agents, convenient and efficient methods for the preparation of 2,5-disubstituted pyridazin-3(2H)-ones are reported that utilise palladium-catalysed cross-coupling reactions. A post-coupling base-promoted isomerisation has been observed during Sonogashira alkynylation of 5-iodopyridazin-3(2H)-ones (3) with 1-phenyl-2-propyn-1-ol. Variable amounts of phthalazinones were isolated as by-products during

  在寻找新的抗血小板药中，据报道利用钯催化的交叉偶联反应制备2，5-二取代的哒嗪-3（2 H）-1的方便，有效的方法。在5-碘吡啶并嗪-3（2 H）-ones（3）与1-苯基-2-丙炔-1-醇的Sonogashira炔基化过程中，观察到了偶联后的碱基促进的异构化。在3的Heck烯基化过程中，副产物的量不同的邻苯二氮酮被分离出来。羟甲基片段作为5-取代哒嗪-3（2 H）-ones合成过程中的保护基的有效性已得到验证。