2-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]-2-methyl-1,3-dioxolane | 826993-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: Morpholine, 4-[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-；4-[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]morpholine
• CAS: 826993-50-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: PVGYTTLBMYGLPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 2-(4-iodophenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 异丙基溴化镁 、 zinc(II) chloride 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以82%的产率得到2-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  铜催化亲核有机锌的亲电胺化：O-苯甲酰羟胺作为广泛有用的R 2 N（+）和RHN（+）合成子的文献

  摘要：

  本文详细介绍了新的铜催化的二有机锌试剂的亲电胺化反应，该反应使用O-苯甲酰羟胺作为亲电氮源，可以一步一步获得。在催化量的铜盐存在下，将简单且功能化的芳基，杂芳基，苄基，正烷基，仲烷基和叔烷基亲核试剂与R 2 NOC（O）Ph和RHNOC（O）Ph试剂偶联叔胺和仲胺通常分别具有良好的收率。在许多情况下，可通过简单的萃取后处理将产物分离为分析纯。胺化过程显示出可以承受很大程度的空间需求。名义上不活泼的C芳基的胺化详细说明了通过顺序的定向原位金属化/过渡金属化/催化胺化反应序列进行的-H键。描述了使用ZnCl 2共催化直接Cu催化的格氏试剂的胺化。

  DOI：

  10.1021/jo051999h

文献信息

• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Functionalized Diarylzinc Reagents
  作者：Ashley M. Berman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jo048168g

  日期：2005.1.1

  The copper-catalyzed electrophilic amination of functionalized diarylzinc reagents with O-acyl hydroxylamines allows for the preparation of functionalized tertiary arylamines in high yields, and is noteworthy for the mild reaction conditions employed. The functionalized diarylzinc reagents were prepared via an iodine/magnesium exchange of the corresponding aryl iodide followed by transmetalation of

  官能化的二芳基锌试剂与O-酰基羟胺的铜催化亲电胺化可以高产率制备官能化的叔芳基胺，并且对于所采用的温和反应条件值得注意。通过相应的芳基碘的碘/镁交换，然后用ZnCl 2对所得的格氏试剂进行金属转移，可以制备功能化的二芳基锌试剂。