(Z)-1,4-dihydroxy-1-(2'-methoxyphenyl)but-2-ene | 479682-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1,4-dihydroxy-1-(2'-methoxyphenyl)but-2-ene
• 英文别名: (Z)-1-(2-methoxyphenyl)but-2-ene-1,4-diol
• CAS: 479682-85-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: LUQNEKPPZVILHL-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-dihydroxy-1-(2'-methoxyphenyl)but-2-ene 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到2-(2'-methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Conversion of (Z)-1,4-dihydroxyalk-2-enes into 2,5-dihydrofurans and of alkane-1,4-diols into tetrahydrofurans via acid-catalysed cyclisation of the monoisoureas formed by their copper(i)-mediated reactions with dicyclohexylcarbodiimideElectronic supplementary information (ESI) available. Experimental data for compounds 14a–f, 15a–f, 7a–f, 22a–g, 21a–e and 2b–e: See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203389p/

  摘要：

  (Z)-1,4-二羟基烯烃与N,N-二环己基碳二亚胺在催化量的氯化铜(I)存在下反应，生成O-烷基单异氰酸酯，后者经三氟甲酸处理后环化生成2-取代的2,5-二氢呋喃和N,N-二环己基脲。同理，烷烃-1,4-二醇也生成O-烷基单异氰酸酯，环化后得到四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/b203389p
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-1-(2'-methoxyphenyl)-4-(tetrahydropyran-2''-yloxy)but-2-yne 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (Z)-1,4-dihydroxy-1-(2'-methoxyphenyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Conversion of (Z)-1,4-dihydroxyalk-2-enes into 2,5-dihydrofurans and of alkane-1,4-diols into tetrahydrofurans via acid-catalysed cyclisation of the monoisoureas formed by their copper(i)-mediated reactions with dicyclohexylcarbodiimideElectronic supplementary information (ESI) available. Experimental data for compounds 14a–f, 15a–f, 7a–f, 22a–g, 21a–e and 2b–e: See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203389p/

  摘要：

  (Z)-1,4-二羟基烯烃与N,N-二环己基碳二亚胺在催化量的氯化铜(I)存在下反应，生成O-烷基单异氰酸酯，后者经三氟甲酸处理后环化生成2-取代的2,5-二氢呋喃和N,N-二环己基脲。同理，烷烃-1,4-二醇也生成O-烷基单异氰酸酯，环化后得到四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/b203389p

文献信息

• Conversion of (Z)-1,4-dihydroxyalk-2-enes into 2,5-dihydrofurans and of alkane-1,4-diols into tetrahydrofurans via acid-catalysed cyclisation of the monoisoureas formed by their copper(i)-mediated reactions with dicyclohexylcarbodiimideElectronic supplementary information (ESI) available. Experimental data for compounds 14a–f, 15a–f, 7a–f, 22a–g, 21a–e and 2b–e: See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203389p/
  作者：Michael G. Duffy、David H. Grayson

  DOI：10.1039/b203389p

  日期：2002.6.27

  (Z)-1,4-Dihydroxyalk-2-enes react with dicyclohexylcarbodiimide in the presence of catalytic amounts of copper(I) chloride to give O-alkyl monoisoureas which cyclise to give 2-substituted-2,5-dihydrofurans and dicyclohexylurea when they are treated with trifluoroacetic acid. Alkane-1,4-diols likewise give O-alkyl monoisoureas which cyclise to yield tetrahydrofurans.

  (Z)-1,4-二羟基烯烃与N,N-二环己基碳二亚胺在催化量的氯化铜(I)存在下反应，生成O-烷基单异氰酸酯，后者经三氟甲酸处理后环化生成2-取代的2,5-二氢呋喃和N,N-二环己基脲。同理，烷烃-1,4-二醇也生成O-烷基单异氰酸酯，环化后得到四氢呋喃。