2-(3-imino-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-2-methylmalonic acid dimethyl ester | 1345532-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 2-(3-imino-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-2-methylmalonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-(3-imino-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-2-methylmalonate；dimethyl 2-(3-imino-1H-2-benzofuran-1-yl)-2-methylpropanedioate
• CAS: 1345532-60-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: GJCNFZOPOLPYNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二甲酯 、 2-氰基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到2-(3-imino-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-2-methylmalonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Aldol Addition of Readily Enolizable 1,3-Dicarbonyl Compounds to 2-Cyanobenzaldehyde in the Synthesis of Novel 3-Substituted Isoindolinones

  摘要：

  可通过三氟化胺的存在下，易于脱氢醇化的1,3-二羰基化合物与2-氰基苯甲醛进行的醇醛加成反应，得到了系列新的3-取代异吲哚酮。尽管相关的醇醛不稳定，但由于环化和重排的串联过程，产物与氰基的分子内捕捉使得这一步合成成为可能。对某些衍生物简单的脱羧反应则获得了非常有用的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260125