5-甲酰基-3-甲基-1H-吡咯-2,4-二甲酸 | 79754-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-甲酰基-3-甲基-1H-吡咯-2,4-二甲酸
• 英文名称: 2-formyl-4-methylpyrrole-3,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3,5-Dicarboxy-2-formyl-4-methyl-pyrrol；5-formyl-3-methyl-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid；5-Formyl-3-methyl-pyrrol-2,4-dicarbonsaeure；5-Formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid
• CAS: 79754-38-4
• 化学式: C₈H₇NO₅
• mdl: MFCD08062541
• 分子量: 197.147
• InChiKey: HHNXNXMHDXRXPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C (decomp)
• 沸点：
  516.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-dichloromethyl-3,5-bisethoxycarbonyl-4-methylpyrrole 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到5-甲酰基-3-甲基-1H-吡咯-2,4-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  吡咯研究。第26部分。一种新颖的热致变色和光致变色吡咯系统

  摘要：

  2-二氯甲基-3,5-双乙氧基羰基-4-甲基吡咯（3）产生热不稳定的5,10-亚甲基二氧基-5 H，10 H-二吡咯并[1,2- a ; 1'，2'- d ]吡嗪（ 1）与6％的氢氧化钾水溶液一起加热时。在160°C加热后，无色二吡咯并吡嗪转化为红色的双-（1-氮杂富烯）系统，可通过[6π+6π]环加成反应将其光致变色还原为二吡咯并吡嗪。

  DOI：

  10.1039/p19810002656

文献信息

• Fischer; Ernst, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 447, p. 153
  作者：Fischer、Ernst

  DOI：——

  日期：——
• Pyrrole studies. Part 26. A novel thermochromic and photochromic pyrrole system
  作者：Judith M. Brittain、R. Alan Jones、Richard O. Jones、Trevor J. King

  DOI：10.1039/p19810002656

  日期：——

  2-a;1′,2′-d]pyrazine (1) when heated with 6% aqueous potassium hydroxide. Upon being heated at 160 °C the colourless dipyrrolopyrazine is converted into a red bis-(1-azafulvene) system, which can be reconverted photochromically into the dipyrrolopyrazine via a [6π+ 6π] cycloaddition reaction.

  2-二氯甲基-3,5-双乙氧基羰基-4-甲基吡咯（3）产生热不稳定的5,10-亚甲基二氧基-5 H，10 H-二吡咯并[1,2- a ; 1'，2'- d ]吡嗪（ 1）与6％的氢氧化钾水溶液一起加热时。在160°C加热后，无色二吡咯并吡嗪转化为红色的双-（1-氮杂富烯）系统，可通过[6π+6π]环加成反应将其光致变色还原为二吡咯并吡嗪。