(4S,5S),(E)-5,9-dimethyl-4,5-epoxy-2,8-decadien-1-ol | 114736-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (4S,5S),(E)-5,9-dimethyl-4,5-epoxy-2,8-decadien-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[(2S,3S)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 114736-18-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: BTADSENLPYRVOC-YILIYONBSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S),(E)-5,9-dimethyl-4,5-epoxy-2,8-decadien-1-ol 在 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种快速合成手性丁二烯醇的方法

  摘要：

  描述了将环氧烯丙基醇高度区域选择性还原为手性丁二烯基醇及其在紫杉醇骨架中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73257-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-(4SR,5SR)-4,5-epoxy-5,9-dimethyl-2,8-decadienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(4S,5S),(E)-5,9-dimethyl-4,5-epoxy-2,8-decadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸酯的立体选择性S N 2'加成到手性无环乙烯基氧杂环丁烷上

  摘要：

  为了评估E / Z和syn / anti偏好，向同手性无环乙烯基氧杂环戊烷A14，A15，B6-B9和C5，C6添加了各种甲基铜试剂。未取代的环氧乙烷A14和A15给出了S N 2和S N 2'取代产物与所检验的四种试剂LiMe 2 Cu，LiMeCuCN，BrMgMe 2 Cu和LiMeCuI·BF 3的混合物。衍生自香叶醇的取代度更高的系统B6-B9和衍生自神经醇的C5，C6仅产生S N 2'产物。这 （Z）-烯丙醇衍生物B8和C6以及LiMeCuCN给出了最佳的抗/合成比（分别为99：1和97：3）。在这两种情况下，新成立的双键是专门Ë。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80067-5

文献信息

• Stereoselective SN2' additions of organocuprates to homochiral acyclic vinyloxiranes
  作者：James A. Marshall、Joseph D. Trometer、Darryl G. Cleary

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80067-5

  日期：1989.1

  Additions of various methylcopper reagents to the homochiral acyclic vinyloxiranes A14, A15, B6–B9, and C5, C6 were performed in order to evaluate E/Z and syn/anti preferences. The unsubstituted oxiranes A14 and A15 gave a mixture of SN2 and SN2' substitution products with the four reagents examined, LiMe2Cu, LiMeCuCN, BrMgMe2Cu, and LiMeCuI · BF3. The more highly substituted systems B6–B9 derived

  为了评估E / Z和syn / anti偏好，向同手性无环乙烯基氧杂环戊烷A14，A15，B6-B9和C5，C6添加了各种甲基铜试剂。未取代的环氧乙烷A14和A15给出了S N 2和S N 2'取代产物与所检验的四种试剂LiMe 2 Cu，LiMeCuCN，BrMgMe 2 Cu和LiMeCuI·BF 3的混合物。衍生自香叶醇的取代度更高的系统B6-B9和衍生自神经醇的C5，C6仅产生S N 2'产物。这 （Z）-烯丙醇衍生物B8和C6以及LiMeCuCN给出了最佳的抗/合成比（分别为99：1和97：3）。在这两种情况下，新成立的双键是专门Ë。
• An expeditious approach to the synthesis of chiral butadienyl alcohols
  作者：J.S. Yadva、D Srinivas、T Shekharam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73257-6

  日期：1994.5

  A highly regioselective reduction of epoxy allylic alcohols to chiral butadienyl alcohols and its application to taxol skeleton is described.

  描述了将环氧烯丙基醇高度区域选择性还原为手性丁二烯基醇及其在紫杉醇骨架中的应用。