5-methyl-4(E)-hepten-1-ol | 30338-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methyl-4(E)-hepten-1-ol
• 英文别名: (Z)-5-methylhept-4-en-1-ol
• CAS: 30338-88-6
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: RYAOAJVCBKQVPV-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4(E)-hepten-1-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(Z)-5-methyl-hept-4-enal
  参考文献：
  名称：

  合宜的四足对映体，方颈甲虫的信息素的合成

  摘要：

  标题信息素（E）-3-甲基-7-乙酰氧基壬-3-烯（I）的两种对映异构体均通过立体选择性途径以高对映体过量的方式合成。因此，通过克莱森原酸酯重排将易于获得的3-甲基戊-1-烯-3-醇（2）转化为具有独特（E）几何形状的酯（3）。其衍生为醛（5），然后与乙基溴化镁反应，得到外消旋信息素醇（6），总产率为27.7％。它的对映选择性催化脂肪酶反式-esterification直接提供，而其对映体是通过化学乙酰化从拆分后的醇中获得的。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00031-j
• 作为产物：
  描述：

  3-已炔-1-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-methyl-4(E)-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三取代烯醇的对映选择性钯催化烯基化形成烯丙基四元中心

  摘要：

  在本报告中，我们描述了相对于羰基以高对映选择性生成远程烯丙基四元立体中心 β、γ 和 δ。我们利用链烯基三氟甲磺酸酯和不同链长的无环三取代烯醇之间的氧化还原中继 Heck 反应。多种末端 (E)-烯基三氟甲磺酸酯适用于该过程。这种功能化的效用通过产品的转化得到进一步验证，通过简单的有机过程获得远程功能化的手性叔酸、胺和醇产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09649

文献信息

• CROMBIE, L.;WYVILL, R. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 9, 1983-1995
  作者：CROMBIE, L.、WYVILL, R. D.

  DOI：——

  日期：——
• Expedient synthesis of quadrilure antipodes, the pheromone of square-necked grain beetle
  作者：A.S Pawar、S Chattopadhyay

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00031-j

  日期：1995.2

  title pheromone, (E)-3-methyl-7-acetoxynon-3-ene (I) have been synthesized in high enantiomeric excess via a stereoselective route. Thus, easily accessible, 3-methylpent-1-en-3-ol (2) was converted via a Claisen orthoester rearrangement to the ester (3) with exclusive (E)-geometry. Its derivatization to the aldehyde (5) followed by reaction with ethylmagnesium bromide gave the racemic pheromone alcohol

  标题信息素（E）-3-甲基-7-乙酰氧基壬-3-烯（I）的两种对映异构体均通过立体选择性途径以高对映体过量的方式合成。因此，通过克莱森原酸酯重排将易于获得的3-甲基戊-1-烯-3-醇（2）转化为具有独特（E）几何形状的酯（3）。其衍生为醛（5），然后与乙基溴化镁反应，得到外消旋信息素醇（6），总产率为27.7％。它的对映选择性催化脂肪酶反式-esterification直接提供，而其对映体是通过化学乙酰化从拆分后的醇中获得的。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Alkenylation of Trisubstituted Alkenols To Form Allylic Quaternary Centers
  作者：Harshkumar H. Patel、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b09649

  日期：2016.11.2

  In this report, we describe the generation of remote allylic quaternary stereocenters β, γ, and δ relative to a carbonyl in high enantioselectivity. We utilize a redox-relay Heck reaction between alkenyl triflates and acyclic trisubstituted alkenols of varying chain-lengths. A wide array of terminal (E)-alkenyl triflates are suitable for this process. The utility of this functionalization is validated

  在本报告中，我们描述了相对于羰基以高对映选择性生成远程烯丙基四元立体中心 β、γ 和 δ。我们利用链烯基三氟甲磺酸酯和不同链长的无环三取代烯醇之间的氧化还原中继 Heck 反应。多种末端 (E)-烯基三氟甲磺酸酯适用于该过程。这种功能化的效用通过产品的转化得到进一步验证，通过简单的有机过程获得远程功能化的手性叔酸、胺和醇产品。