3,3-difluoro-1-(2-nitrobenzyl)indolin-2-one | 1404580-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-difluoro-1-(2-nitrobenzyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3,3-Difluoro-1-[(2-nitrophenyl)methyl]indol-2-one；3,3-difluoro-1-[(2-nitrophenyl)methyl]indol-2-one
• CAS: 1404580-59-1
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂N₂O₃
• 分子量: 304.253
• InChiKey: NRNQSCUUNBVLIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitrobenzyl)indole 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以57%的产率得到3,3-difluoro-1-(2-nitrobenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Conversion of Indoles to 3,3-Difluoro-2-oxindoles via Electrophilic Fluorination

  摘要：

  3,3-Difluoro-2-oxindoles can be obtained directly from indoles in moderate yields via electrophilic fluorination using N-fluorobenzenesulfonimide as a mild fluorinating reagent. The presence of tell-butyl hydroperoxide during the reaction, together with additional heating after quenching the reaction with triethylamine, is beneficial to the formation of the desired product.

  DOI：

  10.1021/ol302666d

文献信息

• Direct Conversion of Indoles to 3,3-Difluoro-2-oxindoles <i>via</i> Electrophilic Fluorination
  作者：Yee Hwee Lim、Qunxiang Ong、Hung A. Duong、Tuan Minh Nguyen、Charles W. Johannes

  DOI：10.1021/ol302666d

  日期：2012.11.16

  3,3-Difluoro-2-oxindoles can be obtained directly from indoles in moderate yields via electrophilic fluorination using N-fluorobenzenesulfonimide as a mild fluorinating reagent. The presence of tell-butyl hydroperoxide during the reaction, together with additional heating after quenching the reaction with triethylamine, is beneficial to the formation of the desired product.