4-((triisopropylsilyl)oxy)benzenethiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 4-((triisopropylsilyl)oxy)benzenethiol
• 英文别名: 4-Tri(propan-2-yl)silyloxybenzenethiol；4-tri(propan-2-yl)silyloxybenzenethiol
• 化学式: C₁₅H₂₆OSSi
• 分子量: 282.522
• InChiKey: JWIKDVRIEPQRAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((triisopropylsilyl)oxy)benzenethiol 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 2-(3-((4-hydroxyphenyl)thio)-4-nitrobenzamido)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  发现和结构-活性关系的新蛋白：一类新的Toll样受体4（TLR4）激动剂。

  摘要：

  在本文中，我们报道了导致新肽段的发现以及对这种新型小分子小鼠Toll样受体4（mTLR4）激动剂的结构-活性关系（SAR）的全面研究的报告。该类化合物是通过筛选α-螺旋模拟物文库而产生的，可刺激免疫反应，并通过明确的机制发挥作用（小鼠TLR4激动剂），易于生产和结构操纵，具有精美的SAR，无毒，与脂多糖相比，即使它们共享相同的受体，也能引起改善的和质上不同的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00177

文献信息

• [EN] NEOSEPTINS: SMALL MOLECULE ADJUVANTS<br/>[FR] NÉOSEPTINES : PETITS ADJUVANTS MOLÉCULAIRES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2014131023A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A MD-2:TLR4 complex agonist compound is disclosed whose structure corresponds to Formula (I), as defined within. Also disclosed are a method of its preparation and use, as well as a pharmaceutical composition containing the same.

  揭示了一种MD-2:TLR4复合物激动剂化合物，其结构对应于所定义的公式（I）。还公开了其制备和使用方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• Construction of C–X (X = S, O, Se) Bonds <i>via</i> Lewis Acid-Promoted Functionalization of Trifluoromethylarenes
  作者：Jun Xu、Jia-Wei Liu、Rui Wang、Jian Yang、Kui-Kui Zhao、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acscatal.3c00669

  日期：2023.6.2

  trifluoromethylarenes through C–F bond activation provides an attractive pathway for rapid access to difluorobenzylic substructures in producing pharmaceuticals and agrochemicals. However, recent advances in this area have been confined to C–C(H) bond construction, thus limiting the diversity of the accessible motifs. In contrast, the selective formation of a carbon–heteroatom bond via C–F bond functionalization

  通过 C-F 键活化转化易于获得的三氟甲基芳烃，为在生产药物和农用化学品时快速获得二氟苄基亚结构提供了一条有吸引力的途径。然而，该领域的最新进展仅限于 C-C(H) 键结构，从而限制了可访问基序的多样性。相比之下，通过C-F 键功能化选择性形成碳-杂原子键，从而能够快速方便地获得具有高化学多样性的各种含氟基序，仍然是一项艰巨的合成挑战。在此，我们公开了路易斯酸促进的光氧化还原催化策略，用于通过单个 C(sp 3 ) 构建 C–X（X = S、O 或 SE）键)-F 键激活三氟甲基芳烃，从而能够直接合成具有药用意义的芳基二氟甲基醚 [ArCF 2 X– (X = S、O 或 SE)] 支架。该方法依赖于现成的试剂，并且可以耐受一系列硫醇、苯酚和硒醇亲核试剂。它的效用在几种药物成分的后期修饰中得到了体现。初步研究表明有两条平行途径：光催化单电子转移 (SET) 和电子供体-受体 (EDA) 过程。