5-甲酰胺基色胺马来酸盐 | 118202-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲酰胺基色胺马来酸盐
• 中文别名: 1,2,4-噁二唑-3-胺,5-丁基-(9CI)；5-羧酰胺色胺马来酸盐；5-羧酰胺基马来酸
• 英文名称: 5-carboxamidotryptamine maleate
• 英文别名: 5-CT；5-CT maleate；3-(2-aminoethyl)-1H-indole-5-carboxamide;(Z)-but-2-enedioic acid
• CAS: 118202-69-0；74885-72-6
• 化学式: C₄H₄O₄*C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 319.317
• InChiKey: PZQZSWAOVAMBQM-BTJKTKAUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  H2O：可溶，10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

5-Carboxamidotryptamine maleate（5-CT maleate）是一种有效的5-HT1A、5-HT1B、5-HT1D、5-HT5和5-HT7受体激动剂。

受体
5-HT1A
5-HT1B
5-HT1D
5-HT5
5-HT7

体外研究

在牛黑质中，(^3)H-5-Carboxamidotryptamine（5-CT）与5-HT1D位点结合快速、可逆且饱和，显示高亲和力（(K_d = 0.38 , \text{nM})）和低非特异性结合。在牛黑质中，(^3)H-5-Carboxamidotryptamine与(^3)H-5-Carboxamidotryptamine（403和362 fmol/mg蛋白，分别对应）标记的结合位点数量相当，并且结合对鸟苷酸敏感。

体内研究

在麻醉大鼠（血清素耗竭并接受20 mg/kg可的松治疗）的暴露硬脑膜上局部应用5-Carboxamidotryptamine（0.01-1000 μM），导致舒张压下降，大脑血流变化不定，并使中动脉导管增加（即扩张）。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-aminoethyl)-1H-indole-5-carbonitrile 、 二甲基亚砜 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 5-甲酰胺基色胺马来酸盐
  参考文献：
  名称：

  Indole compounds and use thereof

  摘要：

  化合物的通用结构式（I）已披露如下：##STR1## 其中，R.sub.1和R.sub.2各自独立地代表氢原子，或芳基、芳基烷基、环烷基、氟烷基或烷基基团，该烷基基团可选择地被烯基基团或基团-OR.sub.7或##STR2##所取代，其中R.sub.7和R.sub.8各自独立地代表氢原子、烷基、芳基或芳基烷基；或者R.sub.1和R.sub.2与它们连接的氮原子一起形成饱和的单环5到7成员环，该环可能包含进一步的杂原子功能（即-O-，-NH或##STR3## R.sub.3和R.sub.4的含义与R.sub.1和R.sub.2相同，它们可以一起形成芳基烷基亚甲基基团；R.sub.5代表氢原子或烷基或芳基烷基基团；R.sub.6代表氢原子或芳基或C.sub.1 -C.sub.3烷基基团；Alk代表一个C.sub.1 -C.sub.4烷基基团，该烷基基团在其一个或多个碳原子上可以被一个到三个C.sub.1 -C.sub.3烷基基团取代；X代表氧原子或硫原子，以及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体。这些吲哚（I）可以通过反应的组合制备，将所需的取代基引入适当的中间体，无论是在环化形成吲哚核之前还是之后。这些化合物对血管具有选择性作用，特别表现出降压性能。它们可以按照传统方式制备成药物组合物。

  公开号：

  US04252803A1

文献信息

• US4252803A
  申请人：——

  公开号：US4252803A

  公开（公告）日：1981-02-24