2-exo-acetamidobicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylic acid | 131150-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-exo-acetamidobicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Acetamidobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid；2-acetamidobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 131150-27-1；131234-08-7；131234-09-8；131234-10-1；133007-79-1；138125-86-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: SMDIXGBIANLKKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-exo-acetamidobicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 (-)-(1R,2R,4S)-2-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid 、 2-exo-aminobicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有降冰片烷骨架的脂环族α-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  内和外2-氨基降冰片烷-2-羧酸的不对称合成是通过环戊二烯与（-）-薄荷基N-乙酰基-α，β-脱氢丙氨酸盐之间的狄尔斯-阿尔德反应进行的。结果表明，该亲二烯体比相应的甲酯更具反应性，这为在不对称Diels-Alder反应中将手性N-乙酰基-α，β-脱氢丙氨酸盐用作亲二烯体开辟了道路。由于以前认为中等的手性助剂具有很高的非对面选择性，因此乙酰胺基必须发挥重要作用，对此进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(90)90038-c
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl 2-exo-acetamidobicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-exo-acetamidobicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有降冰片烷骨架的脂环族α-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  内和外2-氨基降冰片烷-2-羧酸的不对称合成是通过环戊二烯与（-）-薄荷基N-乙酰基-α，β-脱氢丙氨酸盐之间的狄尔斯-阿尔德反应进行的。结果表明，该亲二烯体比相应的甲酯更具反应性，这为在不对称Diels-Alder反应中将手性N-乙酰基-α，β-脱氢丙氨酸盐用作亲二烯体开辟了道路。由于以前认为中等的手性助剂具有很高的非对面选择性，因此乙酰胺基必须发挥重要作用，对此进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(90)90038-c

文献信息

• Asymmetric synthesis of cycloaliphatic α-amino acids with a norbornane skeleton
  作者：Carlos Cativiela、Pilar López、JoséA. Mayoral

  DOI：10.1016/0957-4166(90)90038-c

  日期：1990.1

  The asymmetric synthesis of endo and exo 2-aminonorbornane-2-carboxylic acids is carried out via the Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and (−)-menthyl N-acetyl-α,β-dehydroalaninate. It is shown that this dienophile is more reactive than the corresponding methyl ester, which opens the way for the use of chiral N-acetyl-α,β-dehydroalaninates as dienophiles in asymmetric Diels-Alder reactions

  内和外2-氨基降冰片烷-2-羧酸的不对称合成是通过环戊二烯与（-）-薄荷基N-乙酰基-α，β-脱氢丙氨酸盐之间的狄尔斯-阿尔德反应进行的。结果表明，该亲二烯体比相应的甲酯更具反应性，这为在不对称Diels-Alder反应中将手性N-乙酰基-α，β-脱氢丙氨酸盐用作亲二烯体开辟了道路。由于以前认为中等的手性助剂具有很高的非对面选择性，因此乙酰胺基必须发挥重要作用，对此进行了讨论。