(2S,3S)-2-[(4-chlorobenzoyl)amino]-3-methylpentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[(4-chlorobenzoyl)amino]-3-methylpentanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₃
• mdl: MFCD09863467
• 分子量: 269.728
• InChiKey: LASGEJISYLOCTM-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 、 对氯苯甲酸 在 coronafacic acid ligase AlCfaL 作用下， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S)-2-[(4-chlorobenzoyl)amino]-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰胺合成连接酶的发现、表征和工程设计

  摘要：

  冠菌素和相关细菌植物毒素是茉莉酰-l-异亮氨酸 (JA-Ile) 激素的模拟物，它介导重要的生理植物信号传导途径1,2,3,4 。冠素类植物毒素会破坏这些重要途径，并具有开发更安全、选择性更强的除草剂的潜力。尽管之前已经研究了冠菌素的生物合成，但催化冠菌酸与氨基酸的关键偶联的酶的性质仍然未知1,2 。在这里，我们表征了一个酶家族——冠状酸连接酶（CfaL），并解析了它们的结构。我们发现 CfaL 也可以产生 JA-Ile，尽管与植物中负责连接 JA 和l -Ile 的 Jar1 酶相似度较低5 。这表明 Jar1 和 CfaL 独立进化以催化类似的反应 - Jar1 产生植物发育必需的化合物4,5 ，而细菌连接酶产生对植物有毒的类似物。我们进一步证明了 CfaL 酶如何用于合成多种酰胺，从而无需保护基团。实现了外消旋供体或受体底物的高选择性动力学拆分，提供纯手性产物。我们还使用结构引导诱变来设计改进的

  DOI：

  10.1038/s41586-021-03447-w