erythro-1-Phenyl-2-methylbuten-(3)-diol-(1,2)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: erythro-1-Phenyl-2-methylbuten-(3)-diol-(1,2)
• 英文别名: 2-methyl-1-phenylbut-3-ene-1,2-diol；(1S*,2R*)-1,2-dihydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-butene；(2SR,3RS)-1,2-dihydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-butene；(1R,2S)-2-methyl-1-phenylbut-3-ene-1,2-diol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: XVTBAWTVIIBGFW-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2R*)-2-((S*)-hydroxy(phenyl)methyl)-1-methylcyclopropanol 在 叔丁基锂 、 t-Bu₃ZnLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 threo-1-Phenyl-2-methylbuten-(3)-diol-(1,2) 、 erythro-1-Phenyl-2-methylbuten-(3)-diol-(1,2)
  参考文献：
  名称：

  2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇在锌酸酯介导的重排反应中的作用

  摘要：

  发现了2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇的新颖重排。它在催化量的有机锌络合物存在下进行，得到vic二醇。可以将重排应用于各种类型的2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇，可以轻松地从相应的α，β-环氧酮和双（碘并甲烷）甲烷制备。用有机锌酸酯络合物处理双环[13.1.0]十五烷-1,15-二醇时，获得了相应的14元环式vic-二醇。因此，该重排对于改变环状基板的环尺寸也是有用的。

  DOI：

  10.1002/chem.200901054

文献信息

• Zincate-mediated rearrangement reaction of 2-(1-hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanol
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/b901043b

  日期：——

  A rearrangement of lithium alkoxide of 2-(1-hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanol into lithium alkoxide of vic-diol was mediated with an organozincate complex.

  在有机锌酸盐络合物的介导下，2-(1-羟基烷基)-1-烷基环丙醇的烷氧化锂重排为沧海二醇的烷氧化锂。
• Enantioselective Synthesis of 2-Methyl-1,2-<i>syn</i>- and 2-Methyl-1,2-<i>anti</i>-3-butenediols via Allene Hydroboration−Aldehyde Allylboration Reaction Sequences
  作者：Ming Chen、Masaki Handa、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja904599h

  日期：2009.10.21

  The hydroboration of allene 7 with ((d)lpc)(z)BH at 0 degrees C provides the kinetic allylborane 12Z with >20:1 selectivity. However, when the hydroboration is performed at 85 degrees C, the kinetically formed allylborane isomerizes to give the thermodynamic allylborane 12E with >= 12:1 selectivity. Subsequent treatment of 12Z or 12E with aldehydes at -78 degrees C, followed by oxidative workup, provides the 2-methyl-1,2-diols 8 and 9 in good yield and with 80-92% e.e.
• Zn/InCl₃-Mediated Pinacol Cross-Coupling Reactions of Aldehydes with α,β-Unsaturated Ketones in Aqueous Media
  作者：Yong-Sheng Yang、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol900619d

  日期：2009.5.21

  A zinc/indium chloride-mediated pinacol cross-coupling reaction between aldehyde and alpha,beta-unsaturated ketone in aqueous media was developed. The 1,2-diols were obtained in moderate to good yields with up to 93:7 diastereoselectivity.
• A New Zincate-Mediated Rearrangement Reaction of 2-(1-Hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanol
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/chem.200901054

  日期：2010.1.11

  A novel rearrangement of 2‐(1‐hydroxyalkyl)‐1‐alkylcyclopropanol has been found. It proceeds in the presence of a catalytic amount of organozinc ate complex to give vic‐diols. The rearrangement can be applied to various types of 2‐(1‐hydroxyalkyl)‐1‐alkylcyclopropanol, which can be easily prepared from the corresponding α,β‐epoxyketones and bis(iodozincio)methane. When bicyclo[13.1.0]pentadecane‐1

  发现了2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇的新颖重排。它在催化量的有机锌络合物存在下进行，得到vic二醇。可以将重排应用于各种类型的2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇，可以轻松地从相应的α，β-环氧酮和双（碘并甲烷）甲烷制备。用有机锌酸酯络合物处理双环[13.1.0]十五烷-1,15-二醇时，获得了相应的14元环式vic-二醇。因此，该重排对于改变环状基板的环尺寸也是有用的。