(3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-4-<(S)-1-hydroxymethylethyl>-2-azetidinone | 143170-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-4-<(S)-1-hydroxymethylethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: benzyl [(1R)-1-[(2R,3S)-2-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl] carbonate
• CAS: 143170-17-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: DSJQGJBXORHXJJ-HBJVGIJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-carboxy-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-4-<(S)-1-hydroxymethylethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素的合成研究。三，1β-甲基卡巴南的关键中间体的合成。

  摘要：

  我们分别使用立体选择性氢化和硼氢化反应，以4-羧基-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮4为起始原料，合成了用于1个β-和1个α-甲基卡巴南的有用中间体5和6。从4到（3S，4S）-4-[（R）-1-羧乙基] -3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮衍生物1的实用合成路线，这是合成的有用中间体建立了1种β-甲基卡巴培南抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1098