(E)-4-methyl-3-phenyl-1-styrylisoquinoline | 1383708-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-4-methyl-3-phenyl-1-styrylisoquinoline
• 英文别名: 4-methyl-3-phenyl-1-[(E)-2-phenylethenyl]isoquinoline
• CAS: 1383708-68-6
• 化学式: C₂₄H₁₉N
• 分子量: 321.422
• InChiKey: DPZXRICCLBDEBW-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl-3-phenylisoquinoline 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(E)-4-methyl-3-phenyl-1-styrylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳基酮，羟胺和炔烃的三组分级联反应合成异喹啉和杂环吡啶

  摘要：

  通过芳基酮，羟胺和炔烃的三组分反应，有效地一锅法合成异喹啉和杂环稠合吡啶。该反应涉及芳基酮和羟胺的缩合，铑（III）催化原位生成的芳基酮肟的C–H键活化以及与内部炔烃的环化作用。该协议能够从容易获得的底物中快速组装多取代的异喹啉以及γ-咔啉，呋喃[2,3- c ]吡啶，噻吩并[2,3- c ]吡啶和苯并呋喃[2,3- c ]吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo3010414

文献信息

• Synthesis of Isoquinolines and Heterocycle-Fused Pyridines via Three-Component Cascade Reaction of Aryl Ketones, Hydroxylamine, and Alkynes
  作者：Liyao Zheng、Jia Ju、Yunhui Bin、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/jo3010414

  日期：2012.7.6

  An efficient one-pot synthesis of isoquinolines and heterocycle-fused pyridines by three-component reaction of aryl ketones, hydroxylamine, and alkynes is developed. The reaction involves condensation of aryl ketones and hydroxylamine, rhodium(III)-catalyzed C–H bond activation of the in situ generated aryl ketone oximes, and cyclization with internal alkynes. This protocol enables rapid assembly of

  通过芳基酮，羟胺和炔烃的三组分反应，有效地一锅法合成异喹啉和杂环稠合吡啶。该反应涉及芳基酮和羟胺的缩合，铑（III）催化原位生成的芳基酮肟的C–H键活化以及与内部炔烃的环化作用。该协议能够从容易获得的底物中快速组装多取代的异喹啉以及γ-咔啉，呋喃[2,3- c ]吡啶，噻吩并[2,3- c ]吡啶和苯并呋喃[2,3- c ]吡啶。