S-n-hexyl-D-cysteine | 121961-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-n-hexyl-D-cysteine
• 英文别名: (2S)-2-Amino-3-hexylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 121961-52-2
• 化学式: C₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 205.321
• InChiKey: NALKEWMBCJKRLB-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-n-hexyl-D-cysteine 在 锂硼氢 、 氯化亚砜 作用下， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-S-n-hexyl-D-cysteinol
  参考文献：
  名称：

  斯帕霉素的亲脂类似物作为蛋白质合成和肿瘤生长的强抑制剂：结构活性关系研究。

  摘要：

  合成了十四个Sparsomycin（1）的衍生物。从L-氨基酸丙氨酸开始，按照新颖的合成路线制备了其中的六个。一些理化性质，即。测量了所选衍生物的亲脂性和水溶性。在无细胞蛋白质合成抑制试验，细菌和肿瘤细胞生长抑制试验以及小鼠L1210白血病体内模型中体外测试了生物学活性。同样对于选定的药物，确定了小鼠的急性毒性。在蛋白质合成抑制系统中使用了来自真核生物和原核生物的核糖体。观察到亲脂性参数之间存在线性关系。发现小鼠中的水溶性和药物毒性与亲脂性呈线性关系。所有研究的衍生物都比1具有更高的亲脂性。脱羟基斯帕霉素类似物（30-33）表现出一种有趣的现象：疏水性增加，同时水溶性大大增加。我们发现，由于用较大的烷硫基取代了1的SMe基团，药物的疏水性增加导致药物的生物活性增加。但是，不仅疏水性，而且取代基的形状和大小也很重要。在同源系列1-9-10-11-12、21-22-23-24和30-31-32

  DOI：

  10.1021/jm00128a051
• 作为产物：
  描述：

  D-胱氨酸 、 溴己烷 在 氨 、 sodium 作用下， 以98%的产率得到S-n-hexyl-D-cysteine
  参考文献：
  名称：

  斯帕霉素的亲脂类似物作为蛋白质合成和肿瘤生长的强抑制剂：结构活性关系研究。

  摘要：

  合成了十四个Sparsomycin（1）的衍生物。从L-氨基酸丙氨酸开始，按照新颖的合成路线制备了其中的六个。一些理化性质，即。测量了所选衍生物的亲脂性和水溶性。在无细胞蛋白质合成抑制试验，细菌和肿瘤细胞生长抑制试验以及小鼠L1210白血病体内模型中体外测试了生物学活性。同样对于选定的药物，确定了小鼠的急性毒性。在蛋白质合成抑制系统中使用了来自真核生物和原核生物的核糖体。观察到亲脂性参数之间存在线性关系。发现小鼠中的水溶性和药物毒性与亲脂性呈线性关系。所有研究的衍生物都比1具有更高的亲脂性。脱羟基斯帕霉素类似物（30-33）表现出一种有趣的现象：疏水性增加，同时水溶性大大增加。我们发现，由于用较大的烷硫基取代了1的SMe基团，药物的疏水性增加导致药物的生物活性增加。但是，不仅疏水性，而且取代基的形状和大小也很重要。在同源系列1-9-10-11-12、21-22-23-24和30-31-32

  DOI：

  10.1021/jm00128a051

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2012051663A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to antimicrobial compounds and their uses, and in particular to peptide antibiotics which may be used in the treatment of bacterial infections such as Gram-negative bacterial infections, particularly those caused by multidrug-resistant (MDR) pathogens.
• Lipophilic analogs of sparsomycin as strong inhibitors of protein synthesis and tumor growth: a structure-activity relationship study
  作者：Leon A. G. M. Van den Broek、Ester Lazaro、Zbigniew Zylicz、Paul J. Fennis、Frank A. N. Missler、Peter Lelieveld、Marina Garzotto、D. J. Theo Wagener、Juan P. G. Ballesta、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1021/jm00128a051

  日期：1989.8

  Fourteen derivatives of sparsomycin (1) were synthesized. Six of them were prepared following a novel synthetic route starting from the L-amino acid alanine. Some physicochemical properties, viz. lipophilicity and water solubility, of selected derivatives were measured. The biological activity was tested in vitro in cell-free protein synthesis inhibition assays, in bacterial and tumor cell growth inhibition

  合成了十四个Sparsomycin（1）的衍生物。从L-氨基酸丙氨酸开始，按照新颖的合成路线制备了其中的六个。一些理化性质，即。测量了所选衍生物的亲脂性和水溶性。在无细胞蛋白质合成抑制试验，细菌和肿瘤细胞生长抑制试验以及小鼠L1210白血病体内模型中体外测试了生物学活性。同样对于选定的药物，确定了小鼠的急性毒性。在蛋白质合成抑制系统中使用了来自真核生物和原核生物的核糖体。观察到亲脂性参数之间存在线性关系。发现小鼠中的水溶性和药物毒性与亲脂性呈线性关系。所有研究的衍生物都比1具有更高的亲脂性。脱羟基斯帕霉素类似物（30-33）表现出一种有趣的现象：疏水性增加，同时水溶性大大增加。我们发现，由于用较大的烷硫基取代了1的SMe基团，药物的疏水性增加导致药物的生物活性增加。但是，不仅疏水性，而且取代基的形状和大小也很重要。在同源系列1-9-10-11-12、21-22-23-24和30-31-32