ethyl 2-cyano-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanoate | 1306680-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1306680-24-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 332.402
• InChiKey: QQIXAULVDMTFJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 α-氰基肉桂酸乙酯 反应 20.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和无催化剂的条件下，将吲哚高效，清洁地添加到缺电子烯烃中的吲哚

  摘要：

  据报道，在无溶剂和无催化剂的条件下，将吲哚高效迈克尔加成到缺电子的烯烃中，可得到生物学上重要的3-取代的吲哚衍生物，收率良好至极佳。吲哚的酸性NH质子在吲哚向缺乏电子的烯烃的迈克尔加成反应中起关键作用。这个非常简单的过程为吲哚衍生物的合成提供了一种有效而清洁的方法。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.569

文献信息

• An Efficient Tetrabutylammonium Fluoride (TBAF)-Catalyzed Three-Component Synthesis of 3-Substituted Indole Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Neetu Singh、Bharat Kumar Allam、Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/adsc.201300162

  日期：2013.6.17

  An expedient and efficient one‐pot three‐component synthesis of 3‐substituted indoles has been developed by the reaction of indoles, active methylene compounds and aldehydes using a catalytic amount of tetrabutylammonium fluoride under solvent‐free conditions.

  通过在无溶剂条件下使用催化量的氟化四丁基铵使吲哚，活性亚甲基化合物和醛反应，已开发出了一种简便，高效的三取代吲哚的单锅三组分合成方法。
• An efficient and clean Michael addition of indoles to electron-deficient olefins under solvent- and catalyst-free condition
  作者：Xiong-Li Liu、Dong Xue、Zun-Ting Zhang

  DOI：10.1002/jhet.569

  日期：2011.3

  An efficient Michael addition of indoles to electron‐deficient olefins under solvent‐ and catalyst‐free condition afforded biologically important 3‐substituted indole derivatives in good to excellent yields was reported. The acidic NH proton of indole plays a key role in Michael addition of indoles to electron‐deficient olefins. This very simple procedure provides an efficient and clean process for

  据报道，在无溶剂和无催化剂的条件下，将吲哚高效迈克尔加成到缺电子的烯烃中，可得到生物学上重要的3-取代的吲哚衍生物，收率良好至极佳。吲哚的酸性NH质子在吲哚向缺乏电子的烯烃的迈克尔加成反应中起关键作用。这个非常简单的过程为吲哚衍生物的合成提供了一种有效而清洁的方法。J.杂环化​​学。（2011）。