N-(3-chloro-5-fluorophenyl)-N'-benzoylthiourea | 431075-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-5-fluorophenyl)-N'-benzoylthiourea
• 英文别名: N-benzoyl-N'-(3-chloro-4-fluorophenyl)thiourea；N-[(3-chloro-4-fluorophenyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 431075-50-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClFN₂OS
• 分子量: 308.764
• InChiKey: JLLSUCUQEJXKNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-5-fluorophenyl)-N'-benzoylthiourea 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3-氯-4-氟苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor evaluation of 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-(tert-butyl)-N-arylthiazol-2-amines

  摘要：

  设计靶向化合物作为抗肿瘤药物的策略。

  DOI：

  10.1039/c6md00234j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3-chloro-5-fluorophenyl)-N'-benzoylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Junejo, Julfikar Ali; Ghosh, Surajit Kumar; Shaikh, Mutahar, Letters in drug design and discovery, 2011, vol. 8, # 9, p. 763 - 768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of some new 2,4-disubstituted thiazoles as possible antibacterial and anti-inflammatory agents
  作者：B.Shivarama Holla、K.V. Malini、B.Sooryanarayana Rao、B.K. Sarojini、N.Suchetha Kumari

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01447-2

  日期：2003.3

  A series of arylthioureas (1), aromatic aldehyde thiosemicarbazones (2) and 5-aryl-2-furfuraldehyde thiosemicarbazones (3) were condensed with 2,4-dichloro-5-fluorophenacyl bromide to yield respective arylaminothiazoles, arylidene/5-aryl-2-furfurylidene hydrazinothiazoles (4). The newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H-NMR and mass spectral studies. These compounds were also screened

  将一系列的芳基硫脲（1），芳族醛硫代半氨基甲酮（2）和5-芳基-2-糠醛硫代半氨基甲酮（3）与2,4-二氯-5-氟代苯甲基溴缩合生成各自的芳基氨基噻唑，亚芳基/ 5-芳基- 2-糠叉肼基噻唑（4）。通过IR，1H-NMR和质谱研究对新合成的化合物进行了表征。还对这些化合物的抗菌和抗炎活性进行了筛选。新合成的两种化合物的抗炎活性与布洛芬相当。
• Synthesis and Cytotoxicity in Vitro of<i>N</i>-Aryl-4-(<i>tert</i>-butyl)-5-(1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-amine
  作者：Jiao Ye、Meng-Wu Xiao、Xuan-Qing Xie、Shen-Yi Qiu、Ming-Chong Dai、Wan Li、Fang Shen、Ai-Xi Hu

  DOI：10.1002/jccs.201400395

  日期：2015.7

  A series of novel N‐aryl‐4‐(tert‐butyl)‐5‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)thiazol‐2‐amines synthesized in a green way. H2O2‐NaBr Brominating circulatory system was used in the synthesis of the key intermediate in a mild condition. All of the target compounds were confirmed by 1H NMR and elemental analysis and tested for their cytotoxicity against two different human cancer cell lines. The cytotoxicity assay

  以绿色方式合成的一系列新型N-芳基-4-（叔丁基）-5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-胺。H 2 O 2 -NaBr溴化循环系统用于温和条件下关键中间体的合成。所有目标化合物均通过1 H NMR和元素分析确认，并测试了其对两种不同人类癌细胞系的细胞毒性。细胞毒性测定表明，某些标题化合物显示出中等至强的细胞毒性活性。化合物2i是最有效的化合物，针对Hela细胞的IC 50值为9μM，针对Hela细胞的IC 50值为15μMBel–7402细胞，分别。
• Structure-Based Drug Design and Synthesis of Novel <i>N</i>-Aryl-2,4-bithiazole-2-amine CYP1B1-Selective Inhibitors in Overcoming Taxol Resistance in A549 Cells
  作者：Jianping Mao、Dong Wang、Ping Xu、Ying Wang、Haoyu Zhang、Shiyu Wang、Feng Xu、Jian Wang、Fengjiao Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01306

  日期：2022.12.22

  12-dimethylbenz[a]anthracene (DMBA) enhanced Taxol resistance and promoted migration/invasion of A549 and H460 cells likely stemming from CYP1B1 upregulation. Moreover, 83 novel N-aryl-2,4-bithiazole-2-amine CYP1B1-selective inhibitors were designed and synthesized to verify the role of CYP1B1 in Taxol-resistant A549 cells. Impressively, the most potent and selective one, namely, 77, remarkably inhibited AKT/ERK1/2

  作为一个有前途的癌症治疗靶点，CYP1B1 在紫杉醇耐药的 A549 细胞中过表达；然而，其在耐药性中的作用仍不清楚。生物信息学分析数据表明，CYP1B1与AKT/ERK1/2和粘着斑通路密切相关，从而在紫杉醇耐药和癌症迁移/侵袭中发挥重要作用。沿着类似的思路，AhR 激动剂 7,12-二甲基苯并[ a ]蒽 (DMBA) 增强了紫杉醇抗性并促进了可能源于 CYP1B1 上调的 A549 和 H460 细胞的迁移/侵袭。此外，还设计合成了 83 种新型N -芳基-2,4-联噻唑-2-胺 CYP1B1 选择性抑制剂，以验证 CYP1B1 在紫杉醇抗性 A549 细胞中的作用。令人印象深刻的是，最有效和最具选择性的一个，即77显着抑制 AKT/ERK1/2 和 FAK/SRC 通路，从而逆转紫杉醇抗性并抑制 A549/紫杉醇细胞的迁移和侵袭。总的来说，这项研究不仅展示了 CYP1B1 在紫杉醇
• Synthesis and insecticidal activity of new substituted N-aryl-N′-benzoylthiourea compounds
  作者：Xiaoyong Xu、Xuhong Qian、Zhong Li、Qingchun Huang、Gang Chen

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00330-5

  日期：2003.5

  Eight new substituted N-aryl-N'-benzoylthioureas have been synthesised by a facile and mild method with high yield at room temperature. The structures of all compounds were confirmed by H-1 NMR, mass and high resolution mass spectroscopy. The preliminary bioassay tests show that two of the compounds (5b and 5e) exhibited a significant insecticidal activity on armyworm, Leucania separata Walker, at 500 mg l(-1). (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Khazi; Koti; Chadha, Monica V., Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 8, p. 761 - 763
  作者：Khazi、Koti、Chadha, Monica V.、Mahajanshetti

  DOI：——

  日期：——