methyl (3R,4R)-3-hydroxy-4-<<1-(methoxycarbonyl)ethenyl>oxy>-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate | 138694-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4R)-3-hydroxy-4-<<1-(methoxycarbonyl)ethenyl>oxy>-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,4R)-3-hydroxy-4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 138694-40-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₇
• 分子量: 258.228
• InChiKey: VLETZTUQXFMZRM-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R)-3-hydroxy-4-<<1-(methoxycarbonyl)ethenyl>oxy>-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(3R,4R)-4-hydroxy-3-<(1-carboxyethenyl)oxy>-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  未催化和分支酸变位酶催化的 5,6-二氢分支酸和 6-氧杂-5,6-二氢分支酸的克莱森重排

  摘要：

  描述了从 D-木糖合成 6-oxa-5,6-dihydrochorismic 酸 (4)。在 30 o C 下，5,6-二氢分支酸 (3) 和 4 在 D 2 O 中未催化的克莱森重排的半衰期分别为 49 000 和 1200 小时，而分支酸的半衰期为 15.6 小时（一）类似条件下

  DOI：

  10.1021/ja00030a039
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl 2-diazo-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate 、 methyl (3R,4R)-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 在 Rh₂(n-C₇H₁₅CO₂)4 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 methyl (3R,4R)-3-hydroxy-4-<<1-(methoxycarbonyl)ethenyl>oxy>-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 、 methyl (3R,4R)-4-hydroxy-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 、 methyl (3R,4R)-3,4-bis[(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)oxy]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  未催化和分支酸变位酶催化的 5,6-二氢分支酸和 6-氧杂-5,6-二氢分支酸的克莱森重排

  摘要：

  描述了从 D-木糖合成 6-oxa-5,6-dihydrochorismic 酸 (4)。在 30 o C 下，5,6-二氢分支酸 (3) 和 4 在 D 2 O 中未催化的克莱森重排的半衰期分别为 49 000 和 1200 小时，而分支酸的半衰期为 15.6 小时（一）类似条件下

  DOI：

  10.1021/ja00030a039

文献信息

• Uncatalyzed and chorismate mutase-catalyzed Claisen rearrangements of 5,6-dihydrochorismate and 6-oxa-5,6-dihydrochorismate
  作者：John J. Delany、Robert E. Padykula、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/ja00030a039

  日期：1992.2

  The synthesis of 6-oxa-5,6-dihydrochorismic acid (4) from D-xylose is described. The half-lives for the uncatalyzed Claisen rearrangements of 5,6-dihydrochorismic acid (3) and 4 in D 2 O at 30 o C were 49 000 and 1200 h, respectively, compared to a half-life of 15.6 h for chorismic acid (I) under similar conditions

  描述了从 D-木糖合成 6-oxa-5,6-dihydrochorismic 酸 (4)。在 30 o C 下，5,6-二氢分支酸 (3) 和 4 在 D 2 O 中未催化的克莱森重排的半衰期分别为 49 000 和 1200 小时，而分支酸的半衰期为 15.6 小时（一）类似条件下