3,4,5-trimethoxy-N-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-N-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)benzamide
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄S₂
• 分子量: 327.385
• InChiKey: WZYNVNOSESXIDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20(S)-3β-o-(1-chloracetyl)panaxadiol 、 3,4,5-trimethoxy-N-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)benzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以51%的产率得到20(R)-panaxadiol-12β-hydroxy-3β-yl-(5-(3,4,5-trimethoxybenzamido)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thioacetate
  参考文献：
  名称：

  人参二醇噻二唑衍生物的合成及其潜在的细胞周期阻滞研究

  摘要：

  在这项研究中，通过噻二唑与 PD 的反应设计和合成了人参二醇 (PD) 衍生物。1 H, 13阐明了所有最终产品的身份C NMR，HR-MS。使用 MTT 测定法评估了衍生物对四种癌细胞系的细胞毒性活性，结果表明它们具有优异的抗癌活性。在这些化合物中，SP24 具有最显着的细胞毒性，并明显抑制多种肿瘤细胞的生长。进一步研究表明，复方SP24可以降低A549中CDKs蛋白家族和Cyclin D1的表达水平，提示复方SP24可以阻断细胞周期。为了证明上述结论，我们通过分子对接的方法模拟了两种蛋白质的结合位点。结果表明SP24与两种cyclin的对接分数高于PD。基于目标蛋白和配体的复合物，我们推测增强的抗增殖活性可能与增加的氢键相互作用有关。因此，这些数据为化合物SP24有望成为治疗癌症的先导药物提供了参考。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133208
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4,5-trimethoxy-N-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  人参二醇噻二唑衍生物的合成及其潜在的细胞周期阻滞研究

  摘要：

  在这项研究中，通过噻二唑与 PD 的反应设计和合成了人参二醇 (PD) 衍生物。1 H, 13阐明了所有最终产品的身份C NMR，HR-MS。使用 MTT 测定法评估了衍生物对四种癌细胞系的细胞毒性活性，结果表明它们具有优异的抗癌活性。在这些化合物中，SP24 具有最显着的细胞毒性，并明显抑制多种肿瘤细胞的生长。进一步研究表明，复方SP24可以降低A549中CDKs蛋白家族和Cyclin D1的表达水平，提示复方SP24可以阻断细胞周期。为了证明上述结论，我们通过分子对接的方法模拟了两种蛋白质的结合位点。结果表明SP24与两种cyclin的对接分数高于PD。基于目标蛋白和配体的复合物，我们推测增强的抗增殖活性可能与增加的氢键相互作用有关。因此，这些数据为化合物SP24有望成为治疗癌症的先导药物提供了参考。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133208

文献信息

• Antifungal Activity of Novel Indole Derivatives Containing 1,3,4-Thiadiazole
  作者：Bangcan He、Yuzhi Hu、Li Xing、Yishan Qing、Kaini Meng、Wei Zeng、Zhiling Sun、Zhenchao Wang、Wei Xue

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c09303

  日期：2024.5.8

  cellular leakage, and cellular permeability. Enzyme activity assays and molecular docking studies indicated that Z2 could act as a potential succinate dehydrogenase inhibitor (SDHI). It was hypothesized that Z2 could cause disruption of mycelial cell membranes, which in turn leads to mycelial death. According to the research, indole derivatives containing 1,3,4-thiadiazole were expected to evolve

  本研究发现并合成了24种含有1,3,4-噻二唑的吲哚衍生物。然后在体外测定了目标化合物对 14 种植物病原真菌病原体的抗真菌功效。 Z2的 EC 50值为 2.7 μg/mL，表现出其中针对灰葡萄孢( Bc .) 的最高水平的生物活性，超过了对照处方药嘧菌酯 (Az) 的浓度 (EC 50 = 14.5 μg/mL) 和氟吡菌酰胺 (Fl) (EC 50 = 10.1 μg/mL)。 Z2在蓝莓叶上进行了体内测试，以评估其在现实环境中的有用性。在200 μg/mL浓度下获得了合理的保护效果，防效为93.0%，优于Az（83.0%）和Fl（52.0%）。在200μg/mL时，该化学品的疗效为84.0%。这些数字优于 Az (69.0%) 和 Fl (48.0%)。扫描电镜（SEM）实验和光镜实验表明， Z2改变了病原真菌Bc .细胞壁和细胞膜的完整性，导致丙二醛（MDA）含量增加，细胞渗漏，