(R)-3-phenylheptan-1-ol | 75834-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-phenylheptan-1-ol
• 英文别名: (R)-3-phenylheptanol；(3R)-3-phenylheptan-1-ol；(-)(R)-3-phenyl-heptanol-(1)
• CAS: 75834-22-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: RWXUFMRUFHUQNW-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-phenylheptan-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R)-3-phenyl-1-bromoheptane
  参考文献：
  名称：

  手性γ-芳基-1H-1,2,4-三唑衍生物作为高度潜在的抗真菌剂：设计，合成，结构和体外杀真菌活性。

  摘要：

  通过使用手性助剂作为控制试剂，方便地设计和合成了一系列新型的手性γ-芳基-1H-1,2,4-三唑衍生物，作为高潜力的抗真菌剂。所有化合物均显示出中至高的ee值，最高可达99％，初步的生物测定结果表明，大多数目标化合物对尖孢镰刀菌，茄形枯萎病菌，灰葡萄孢菌，玉米赤霉菌，玉米赤霉菌和Dothiorella gregaria具有显着的广谱活性。 ，和炭疽菌。

  DOI：

  10.1021/jf8026843
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-tert-butyl-2-((E)-2-phenylethenyl)-2-oxazoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-3-phenylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael additions to .alpha.,.beta.-unsaturated oxazolines. An efficient preparation of chiral .beta.,.beta.-disubstituted propionaldehydes

  摘要：

  A short stereoselective route to a variety of chiral, nonracemic alpha,beta-unsaturated oxazolines derived from (S)-tert-leucinol is described. Addition of organolithium reagents to this chiral oxazoline occurs in a Michael fashion, giving rise to adducts with high diastereoselectivity. Reductive cleavage of the oxazoline leaves the beta,beta-disubstituted aldehydes in > 93% ee. This process represents a significant improvement in one of the earliest asymmetric conjugate additions first reported in 1975.

  DOI：

  10.1021/jo00025a027

文献信息

• Regio- and diastereoselective conjugate addition of Grignard reagents to aryl substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds derived from Oppolzer's sultam
  作者：Xiufang Cao、Fang Liu、Wenchang Lu、Gang Chen、Guang-Ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.048

  日期：2008.6

  Asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to aryl substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds (1) has been achieved with great regioselectivity (>20:1) and good to excellent diastereoselectivity (de up to 98%). The nucleophilicity and stereospecific blockade of the Grignard reagents play a key role in controlling the regioselectivities and diastereoselectivities of the conjugate addition

  已经实现了格氏试剂向芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物（1）的不对称共轭加成，具有很高的区域选择性（> 20：1）和良好的至优异的非对映选择性（高达98％）。格氏试剂的亲核性和立体特异性阻断在控制缀合物加成反应的区域选择性和非对映选择性中起关键作用。
• Asymmetric Hydrogenation of Allylic Alcohols Using Ir–N,P-Complexes
  作者：Jia-Qi Li、Jianguo Liu、Suppachai Krajangsri、Napasawan Chumnanvej、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acscatal.6b02456

  日期：2016.12.2

  γ-disubstituted and β,γ-disubstituted allylic alcohols were prepared and successfully hydrogenated using suitable N,P-based Ir complexes. High yields and excellent enantioselectivities were obtained for most of the substrates studied. This investigation also revealed the effect of the acidity of the N,P–Ir-complexes on the acid-sensitive allylic alcohols. DFT ΔpKa calculations were used to explain the effect of

  在这项研究中，制备了一系列的γ，γ-二取代和β，γ-二取代的烯丙醇，并使用合适的基于N，P的Ir配合物成功地进行了氢化。对于大多数研究的底物，均获得了高收率和出色的对映选择性。这项研究还揭示了N，P–Ir配合物的酸度对酸敏感性烯丙基醇的影响。DFTΔP ķ一个计算被用来解释上的相应的铱络合物的酸性的N，P配体的效果。反应的选择性模型用于准确预测氢化醇的绝对构型。
• Dispiroketals in synthesis (Part 14): Functionalised dispiroketals as new chiral auxiliaries; highly stereoselective Michael additions to a bifunctional, C2- symmetrical chiral auxiliary
  作者：Grant H. Castle、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85340-1

  日期：1994.10

  A bifunctional, C2-symmetrical chiral auxiliary derived from dihydroxylated dispiroketals has been used to induce a high degree of asymmetry in Michael additions of cuprates to a variety of di-α,β-unsaturated ester systems.

  衍生自二羟基化二螺酮化合物的双功能，C 2对称手性助剂已被用来在各种二-α，β-不饱和酯体系的迈克尔加成反应中诱导高度不对称。
• Chiral homoenolate equivalents. I. Asymmetric synthesis of β-substituted aldehydes via metalated chiral allylamines
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Gerhard Bonnet、Dieter Enders、Gerd Zimmermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77438-7

  日期：1980.1

  Metalated chiral allylamines of type 2 (M = Li, K) are used as chiral homoenolate equivalents and allow after alkylation and acidic hydrolysis asymmetric CC bond formations to β-substituted aldehydes in enantiomeric excesses up to 67%.

  2型金属化的手性烯丙胺（M = Li，K）用作手性均烯酸酯，当烷基化和酸性水解后，对映体过量的β-取代醛的不对称CC键形成高达67％。
• Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1932, vol. 97, p. 563,578
  作者：Levene、Marker

  DOI：——

  日期：——