5-硝基-3-(甲氧基甲基)吲哚 | 131195-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-硝基-3-(甲氧基甲基)吲哚
• 英文名称: 5-nitro-3-(methoxymethyl)indole
• 英文别名: 3-methoxymethyl-5-nitroindole；3-(methoxymethyl)-5-nitro-1H-indole
• CAS: 131195-98-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: YERBIGPIURUTKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  384.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-硝基芦竹碱 在 sodium methylate 、 碘甲烷 作用下， 生成 5-硝基-3-(甲氧基甲基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  5-Nitro-3-(methoxymethyl)indole from the cyanation of 5-nitrogramine: mechanistic implications

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00002a073

文献信息

• Directed C3-Alkoxymethylation of Indole via Three-Component Cascade Reaction
  作者：Chao Pi、Xiaohang Yin、Xiuling Cui、Yuwen Ma、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00357

  日期：2019.4.5

  An efficient and regioselective C3-alkoxymethylation of indoles has been developed with aldehydes and alcohols via three-component cascade reaction under transition-metal free conditions. This method allows for rapid access to a variety of C3-alkoxymethylaed free (N–H) indole in up to 98% yield with excellent regioselectivity. The titled products are useful building blocks in organic synthesis.

  通过在无过渡金属条件下的三组分级联反应，利用醛和醇开发了吲哚的高效且区域选择性的C3-烷氧基甲基化反应。这种方法可以快速获得各种C3-烷氧基甲基化的游离（NH）吲哚，具有高达98％的产率，并具有出色的区域选择性。标题产品是有机合成中有用的组成部分。
• 一种3-烷氧基烷基吲哚衍生物及其制备方法 和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106957254B

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明涉及一种3‑烷氧基烷基吲哚衍生物及其制备方法和应用，属于有机合成技术领域。该3‑烷氧基烷基吲哚衍生物的结构式如式I所示，其中，R 1 ～R 5 各自独立的为氢、卤素、烷基、硝基、酯基、苯基、苄氧基或烷氧基；R 6 为氢、苯基、取代的苯基、吡啶基或取代的烷基；R 7 为甲基、三氟甲基或三氟乙基。该3‑烷氧基烷基吲哚衍生物，本身就是一种具有抗癌活性的药物分子，是一种用途广泛的有机合成中间体，在医药生产及有机合成领域具有重要的应用价值，可用于抗癌类药物以及其三氟甲基取代化合物可作为细胞死亡抑制剂。
• RUSSELL, HENRY F.;WALLER, ERIC J.;DUCHARME, NORMAN R., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 871-872
  作者：RUSSELL, HENRY F.、WALLER, ERIC J.、DUCHARME, NORMAN R.

  DOI：——

  日期：——
• 5-Nitro-3-(methoxymethyl)indole from the cyanation of 5-nitrogramine: mechanistic implications
  作者：Henry F. Russell、Eric J. Waller、Norman R. Ducharme

  DOI：10.1021/jo00002a073

  日期：1991.1