2-(2-Chloro-6-methylphenoxy)acetyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-Chloro-6-methylphenoxy)acetyl chloride
• 英文别名: 2-(2-chloro-6-methylphenoxy)acetyl chloride
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: PEKZOZAQNUWUKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-hydroxybutan-2-yl)acetamide 、 2-(2-Chloro-6-methylphenoxy)acetyl chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 R,S‑2‑(2‑chloro‑6‑methylphenoxy)‑N‑(1‑hydroxybutan‑2‑yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  KM-408，一种新型苯氧基烷基衍生物，可作为治疗神经性疼痛的潜在抗惊厥和镇痛化合物

  摘要：

  背景 癫痫经常与神经性疼痛并存。我们的方法基于寻找具有多靶点特征的活性化合物，这些特征在潜在副作用方面是有益的，并且基于对潜在多向中枢活性的筛选实施。 方法 化合物是通过化学合成的方式合成的。在体内进行抗癫痫和神经毒性筛选后，选择KM-408及其对映体进行镇痛活性评价。进一步的安全性研究包括小鼠急性毒性、对大鼠正常心电图和血压的影响、大鼠全身体积描记术以及体外和生化测定。已经在大鼠中研究了静脉内和口服给药后的药代动力学。已在大鼠血清和尿液中研究了体内代谢。作为作用机制研究的一部分，进行了放射性配体结合研究。 结果 KM-408 的选定结果： K i sigma = 7.2*10 –8；K i 5-HT 1A  = 8.0*10 –7 ; ED 50 MES（小鼠，ip）= 13.3 mg/kg；福尔马林试验（I 期，小鼠，ip）——在 30 mg/kg 时有活性；SNL（大鼠，ip）——在

  DOI：

  10.1007/s43440-022-00431-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基苯氧基乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-(2-Chloro-6-methylphenoxy)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  KM-408，一种新型苯氧基烷基衍生物，可作为治疗神经性疼痛的潜在抗惊厥和镇痛化合物

  摘要：

  背景 癫痫经常与神经性疼痛并存。我们的方法基于寻找具有多靶点特征的活性化合物，这些特征在潜在副作用方面是有益的，并且基于对潜在多向中枢活性的筛选实施。 方法 化合物是通过化学合成的方式合成的。在体内进行抗癫痫和神经毒性筛选后，选择KM-408及其对映体进行镇痛活性评价。进一步的安全性研究包括小鼠急性毒性、对大鼠正常心电图和血压的影响、大鼠全身体积描记术以及体外和生化测定。已经在大鼠中研究了静脉内和口服给药后的药代动力学。已在大鼠血清和尿液中研究了体内代谢。作为作用机制研究的一部分，进行了放射性配体结合研究。 结果 KM-408 的选定结果： K i sigma = 7.2*10 –8；K i 5-HT 1A  = 8.0*10 –7 ; ED 50 MES（小鼠，ip）= 13.3 mg/kg；福尔马林试验（I 期，小鼠，ip）——在 30 mg/kg 时有活性；SNL（大鼠，ip）——在

  DOI：

  10.1007/s43440-022-00431-7

文献信息

• DERIVATIVES OF AMINOALKANOLS, METHOD OF OBTAINING OF AMINOALKANOLS AND THEIR USE
  申请人：Uniwersytet Jagiellonski

  公开号：EP2247571B1

  公开（公告）日：2014-09-10
• KM-408, a novel phenoxyalkyl derivative as a potential anticonvulsant and analgesic compound for the treatment of neuropathic pain
  作者：Anna Waszkielewicz、Henryk Marona、Katarzyna Pańczyk-Straszak、Barbara Filipek、Anna Rapacz、Kinga Sałat、Monika Kubacka、Agnieszka Cios、Filip Fedak、Maria Walczak、Urszula Hubicka、Anna Kwiecień、Barbara Żuromska-Witek、Przemysław W. Szafrański、Paulina Koczurkiewicz-Adamczyk、Elżbieta Pękala、Katarzyna Przejczowska-Pomierny、Krzysztof Pociecha、Elżbieta Wyska

  DOI：10.1007/s43440-022-00431-7

  日期：2023.2

  based on the search for active compounds with multitarget profiles beneficial in terms of potential side effects and on the implementation of screening for potential multidirectional central activity. Methods Compounds were synthesized by means of chemical synthesis. After antiseizure and neurotoxicity screening in vivo, KM-408 and its enantiomers were chosen for analgesic activity evaluations. Further

  背景 癫痫经常与神经性疼痛并存。我们的方法基于寻找具有多靶点特征的活性化合物，这些特征在潜在副作用方面是有益的，并且基于对潜在多向中枢活性的筛选实施。 方法 化合物是通过化学合成的方式合成的。在体内进行抗癫痫和神经毒性筛选后，选择KM-408及其对映体进行镇痛活性评价。进一步的安全性研究包括小鼠急性毒性、对大鼠正常心电图和血压的影响、大鼠全身体积描记术以及体外和生化测定。已经在大鼠中研究了静脉内和口服给药后的药代动力学。已在大鼠血清和尿液中研究了体内代谢。作为作用机制研究的一部分，进行了放射性配体结合研究。 结果 KM-408 的选定结果： K i sigma = 7.2*10 –8；K i 5-HT 1A  = 8.0*10 –7 ; ED 50 MES（小鼠，ip）= 13.3 mg/kg；福尔马林试验（I 期，小鼠，ip）——在 30 mg/kg 时有活性；SNL（大鼠，ip）——在