npropyl (6S)-7-(tert-butylsulfanylcarbonyl)-6-hydroxyheptanoate | 502499-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: npropyl (6S)-7-(tert-butylsulfanylcarbonyl)-6-hydroxyheptanoate
• 英文别名: propyl (6S)-8-tert-butylsulfanyl-6-hydroxy-8-oxooctanoate
• CAS: 502499-38-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄S
• 分子量: 304.451
• InChiKey: NSFHHWBIQCMDCU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  npropyl (6S)-7-(tert-butylsulfanylcarbonyl)-6-hydroxyheptanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 以61%的产率得到n-propyl (6S)-6,8-dihydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  在 (R)-BINOL-钛 (IV) 催化条件下 S-乙烯酮甲硅烷基缩醛与脂肪醛的对映选择性羟醛反应的优化、范围和限制

  摘要：

  由 1,1'-联萘衍生的手性钛 (IV) 配合物 4 催化的官能化醛 5 和 S-烯酮甲硅烷基缩醛 2 之间的 Mukaiyama 羟醛反应以良好的产率和良好的对映选择性提供了相应的羟醛产物 6。通过添加苯酚和/或分子筛，可以在不损失立体选择的情况下进一步提高化学产率。所提出的铝、硼和镱-BINOL 催化剂的羟醛反应表明，只能实现低手性诱导。羟醛产物 6a 被转化为 α-硫辛酸前体 8，从而提供了这种生物活性化合物的正式合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3419::aid-ejoc3419>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (1-tert-butylsulfanyl-vinyloxy)trimethylsilane 、 ω-Formylvaleriansaeurepropylester 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 4 A molecular sieve 、 苯酚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到npropyl (6S)-7-(tert-butylsulfanylcarbonyl)-6-hydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  在 (R)-BINOL-钛 (IV) 催化条件下 S-乙烯酮甲硅烷基缩醛与脂肪醛的对映选择性羟醛反应的优化、范围和限制

  摘要：

  由 1,1'-联萘衍生的手性钛 (IV) 配合物 4 催化的官能化醛 5 和 S-烯酮甲硅烷基缩醛 2 之间的 Mukaiyama 羟醛反应以良好的产率和良好的对映选择性提供了相应的羟醛产物 6。通过添加苯酚和/或分子筛，可以在不损失立体选择的情况下进一步提高化学产率。所提出的铝、硼和镱-BINOL 催化剂的羟醛反应表明，只能实现低手性诱导。羟醛产物 6a 被转化为 α-硫辛酸前体 8，从而提供了这种生物活性化合物的正式合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3419::aid-ejoc3419>3.0.co;2-f

文献信息

• Optimisation, Scope and Limitations of Enantioselective Aldol Reactions of an S-Ketene Silyl Acetal with Aliphatic Aldehydes under (R)-BINOL-Titanium(IV) Catalysis Conditions
  作者：Reinhold Zimmer、Anke Peritz、Regina Czerwonka、Luise Schefzig、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3419::aid-ejoc3419>3.0.co;2-f

  日期：2002.10

  1,1′-binaphthyl-derived chiral titanium(IV) complex 4 afforded the corresponding aldol products 6 in good yields and with good to excellent enantioselectivities. The chemical yield could further be enhanced, without loss of stereoselection, by addition of phenol and/or molecular sieves. The presented aldol reactions with aluminium, boron and ytterbium-BINOL catalysts demonstrate that only low chiral

  由 1,1'-联萘衍生的手性钛 (IV) 配合物 4 催化的官能化醛 5 和 S-烯酮甲硅烷基缩醛 2 之间的 Mukaiyama 羟醛反应以良好的产率和良好的对映选择性提供了相应的羟醛产物 6。通过添加苯酚和/或分子筛，可以在不损失立体选择的情况下进一步提高化学产率。所提出的铝、硼和镱-BINOL 催化剂的羟醛反应表明，只能实现低手性诱导。羟醛产物 6a 被转化为 α-硫辛酸前体 8，从而提供了这种生物活性化合物的正式合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)