(3S,3aS,7aR)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3-methyl-4,7a-dihydro-3aH-isoindole-1,5-dione | 566930-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,3aS,7aR)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3-methyl-4,7a-dihydro-3aH-isoindole-1,5-dione
• CAS: 566930-80-1
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₄
• 分子量: 405.494
• InChiKey: SBDROROAGSYBJR-YARGXFNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,7aR)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3-methyl-4,7a-dihydro-3aH-isoindole-1,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 tert-butyl (3S,3aS,8R,8aS)-3-(4-methoxyphenyl)-3,8-dimethyl-1,5-dioxo-4,7,8,8a-tetrahydro-3aH-oxepino[4,5-c]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性苯甲酰胺的立体定向锂化-脱芳构环化反应合成α-甲基海藻酸

  摘要：

  N -α-甲基苄基苯甲酰胺的立体特异性锂化产生了构型稳定的叔苄基锂，其经历了立体特异性脱芳香化环化反应，并保留了> 99％的立体化学。产品是部分饱和的异吲哚啉酮，带有一个新的完全取代的立体异构中心。十步序列将这些产物之一转化为海藻酸的α-甲基类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00570-7
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 (3S,3aS,7aR)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3-methyl-4,7a-dihydro-3aH-isoindole-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  手性苯甲酰胺的立体定向锂化-脱芳构环化反应合成α-甲基海藻酸

  摘要：

  N -α-甲基苄基苯甲酰胺的立体特异性锂化产生了构型稳定的叔苄基锂，其经历了立体特异性脱芳香化环化反应，并保留了> 99％的立体化学。产品是部分饱和的异吲哚啉酮，带有一个新的完全取代的立体异构中心。十步序列将这些产物之一转化为海藻酸的α-甲基类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00570-7