6-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-4-one | 213481-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-4-one
• CAS: 213481-00-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: PVPSQTRAMKOAGD-GVDBMIGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-4-one 在 吡啶 、 四氮唑 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在皮秒和纳秒时间尺度上测量局部 DNA 重组

  摘要：

  首次观察到 DNA 内部的皮秒和纳秒动力学，因为特殊设计的碱基对类似物的荧光发生动态斯托克斯位移。最近合成的香豆素 C-核糖苷已被整合到寡核苷酸中，以取代正常的嘌呤·嘧啶碱基对。该探头的动态斯托克斯位移发生在接近 300 ps 和 13 ns 的元件上。这些时间对于溶剂松弛或 DNA 框架的简单振动运动来说太长了。它们意味着 DNA 的内部是一个独特的动态环境，不同于流体或分子晶体。

  DOI：

  10.1021/ja992456q
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6H-香豆素 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 6-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Coumarin C-Riboside as a Photophysical Probe of Oligonucleotide Dynamics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980478+

文献信息

• Measurement of Local DNA Reorganization on the Picosecond and Nanosecond Time Scales
  作者：Eric B. Brauns、Mihaela L. Madaras、Robert S. Coleman、Catherine J. Murphy、Mark A. Berg

  DOI：10.1021/ja992456q

  日期：1999.12.1

  for the first time as a dynamic Stokes shift in the fluorescence of a specially designed base-pair analogue. A recently synthesized coumarin C-riboside has been incorporated into an oligonucleotide in place of a normal purine·pyrimidine base pair. The dynamic Stokes shift of this probe occurs with components near 300 ps and 13 ns. These times are too long for solvent relaxation or simple vibrational

  首次观察到 DNA 内部的皮秒和纳秒动力学，因为特殊设计的碱基对类似物的荧光发生动态斯托克斯位移。最近合成的香豆素 C-核糖苷已被整合到寡核苷酸中，以取代正常的嘌呤·嘧啶碱基对。该探头的动态斯托克斯位移发生在接近 300 ps 和 13 ns 的元件上。这些时间对于溶剂松弛或 DNA 框架的简单振动运动来说太长了。它们意味着 DNA 的内部是一个独特的动态环境，不同于流体或分子晶体。
• Synthesis of a Novel Coumarin C-Riboside as a Photophysical Probe of Oligonucleotide Dynamics
  作者：Robert S. Coleman、Mihaela L. Madaras

  DOI：10.1021/jo980478+

  日期：1998.8.1
• Coumarin base-pair replacement as a fluorescent probe of ultrafast DNA dynamics
  作者：Robert S. Coleman、Mark A. Berg、Catherine J. Murphy

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.096

  日期：2007.4

  The design and synthesis of a novel coumarin C-riboside are described, and is based on the well-known photoprobe Coumarin 102. A diastereofacial selective Heck coupling between a furanoid glycal and a coumarin triflate provided a method for glycoside formation. The coumarin C-glycoside was incorporated synthetically into DNA oligomers, and was used to probe ultrafast dynamics of duplex DNA using time-resolved Stokes shift methods. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.