methyl (+/-)-trans-5-oxo-2-pentylpyrrolidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl (+/-)-trans-5-oxo-2-pentylpyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-5-oxo-2-pentylpyrrolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: UAQZGGUDPKNALM-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-trans-5-oxo-2-pentylpyrrolidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl (+)-(2S)-2{(1R)-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]hexyl}butane-1,4-dioate
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)- 亚甲基内乳素的氮杂类似物前体的反式-5-氧代-2-戊基吡咯烷-3-羧酸甲酯前体的两种对映异构体的化学酶合成和绝对构型的测定

  摘要：

  (+)-(2R,3S)- 和 (-)-(2S,3R)-5-oxo-2-pentylpyrrolidine-3-carboxy 酸的对映体纯甲酯通过酶拆分获得 99% 和 98% ee分别使用α-胰凝乳蛋白酶和猪肝丙酮粉制备相应的外消旋混合物。它们的绝对构型是通过化学方法确定的，即将反式-γ-内酰胺部分转化为相应的已知构型的γ-内酯。反式-γ-内酰胺和α-胰凝乳蛋白酶之间的有利相互作用通过分子力学计算得到合理化，这表明顺式-非对映异构体的情况有所不同。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<4046::aid-hlca4046>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-hexanoylbutanedioate 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 methyl (+/-)-trans-5-oxo-2-pentylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)- 亚甲基内乳素的氮杂类似物前体的反式-5-氧代-2-戊基吡咯烷-3-羧酸甲酯前体的两种对映异构体的化学酶合成和绝对构型的测定

  摘要：

  (+)-(2R,3S)- 和 (-)-(2S,3R)-5-oxo-2-pentylpyrrolidine-3-carboxy 酸的对映体纯甲酯通过酶拆分获得 99% 和 98% ee分别使用α-胰凝乳蛋白酶和猪肝丙酮粉制备相应的外消旋混合物。它们的绝对构型是通过化学方法确定的，即将反式-γ-内酰胺部分转化为相应的已知构型的γ-内酯。反式-γ-内酰胺和α-胰凝乳蛋白酶之间的有利相互作用通过分子力学计算得到合理化，这表明顺式-非对映异构体的情况有所不同。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<4046::aid-hlca4046>3.0.co;2-f

文献信息

• Chemo-Enzymatic Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Both Enantiomers of Methyl trans-5-Oxo-2-pentylpyrrolidine-3-carboxylate Precursors of the Aza Analogues of (+)- and (−)-Methylenolactocin
  作者：Fulvia Felluga、Maurizio Fermeglia、Marco Ferrone、Giuliana Pitacco、Sabrina Pricl、Ennio Valentin

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<4046::aid-hlca4046>3.0.co;2-f

  日期：2002.11

  Enantiomerically pure methyl esters of (+)-(2R,3S)- and (−)-(2S,3R)-5-oxo-2-pentylpyrrolidine-3-carboxylic acid with 99% and 98% ee were obtained by enzymatic resolution of the corresponding racemic mixture using α-chymotrypsin and pig-liver acetone powder, respectively. Their absolute configurations were established by chemical methods, i.e., conversion of the trans-γ-lactam moiety to the corresponding

  (+)-(2R,3S)- 和 (-)-(2S,3R)-5-oxo-2-pentylpyrrolidine-3-carboxy 酸的对映体纯甲酯通过酶拆分获得 99% 和 98% ee分别使用α-胰凝乳蛋白酶和猪肝丙酮粉制备相应的外消旋混合物。它们的绝对构型是通过化学方法确定的，即将反式-γ-内酰胺部分转化为相应的已知构型的γ-内酯。反式-γ-内酰胺和α-胰凝乳蛋白酶之间的有利相互作用通过分子力学计算得到合理化，这表明顺式-非对映异构体的情况有所不同。