tert-butyl (2R)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-1-diphenylphosphoryl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate | 1361390-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-1-diphenylphosphoryl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1361390-76-2
• 化学式: C₄₀H₄₈NO₄PSi
• 分子量: 665.885
• InChiKey: UKFRJWWAWDTXNA-DIPNUNPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-1-diphenylphosphoryl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以76%的产率得到(R)-tert-butyl 2-(3-hydroxypropyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于二肽的膦催化亚胺和脲基甲酸酯之间的多功能对映选择性[3 + 2]环化

  摘要：

  快速反应：标题反应在5摩尔％的催化剂1的存在下进行，并在一小时内完成。以高收率和高对映选择性获得2-烷基和2-芳基取代的3-吡咯啉产物。还证明了该方法在简明形式的（+）-trachelanthamidine合成中的应用。Boc =叔丁氧羰基，MS =分子筛，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201106672
• 作为产物：
  描述：

  4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-diphenylphosphorylbutan-1-imine 、 tert-butyl buta-2,3-dienoate 在 tert-butyl (S)-1-[(2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(diphenylphosphino)butan-2-ylamino]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到tert-butyl (2R)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-1-diphenylphosphoryl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于二肽的膦催化亚胺和脲基甲酸酯之间的多功能对映选择性[3 + 2]环化

  摘要：

  快速反应：标题反应在5摩尔％的催化剂1的存在下进行，并在一小时内完成。以高收率和高对映选择性获得2-烷基和2-芳基取代的3-吡咯啉产物。还证明了该方法在简明形式的（+）-trachelanthamidine合成中的应用。Boc =叔丁氧羰基，MS =分子筛，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201106672

文献信息

• Versatile Enantioselective [3+2] Cyclization between Imines and Allenoates Catalyzed by Dipeptide-Based Phosphines
  作者：Xiaoyu Han、Fangrui Zhong、Youqing Wang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201106672

  日期：2012.1.16

  A fast one: The title reaction proceeds in the presence of 5 mol % of the catalyst 1, and is complete within an hour. The 2‐alkyl‐ and 2‐aryl‐substituted 3‐pyrroline products are obtained in good yield and with high enantioselectivity. The application of the method to the concise formal synthesis of (+)‐trachelanthamidine is also demonstrated. Boc=tert‐butoxycarbonyl, M.S.=molecular sieves, TBDPS=

  快速反应：标题反应在5摩尔％的催化剂1的存在下进行，并在一小时内完成。以高收率和高对映选择性获得2-烷基和2-芳基取代的3-吡咯啉产物。还证明了该方法在简明形式的（+）-trachelanthamidine合成中的应用。Boc =叔丁氧羰基，MS =分子筛，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基。