(2S)-1-methyl-N-[[3-[[methyl-[(8S)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]-4-isoquinolyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxamide | 1228073-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-methyl-N-[[3-[[methyl-[(8S)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]-4-isoquinolyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-1-methyl-N-[[3-[[methyl-[(8S)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]isoquinolin-4-yl]methyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1228073-54-8
• 化学式: C₂₇H₃₃N₅O
• 分子量: 443.592
• InChiKey: IRBOGXGBKXNRNU-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2S)-1-methyl-N-[[3-[[methyl-[(8S)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]-4-isoquinolyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of novel isoquinoline CXCR4 antagonists with potent anti-HIV activity

  摘要：

  Using AMD070 as a starting point for structural modification, a novel series of isoquinoline CXCR4 antagonists was developed. A structure-activity scan of alternate lower heterocycles led to the 3-isoquinolinyl moiety as an attractive replacement for benzimidazole. Side chain optimization in the isoquinoline series led to a number of compounds with low nanomolar anti-HIV activities and promising rat PK properties. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.118