(1r,3r,5s)-adamantan-1-ylmethyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1442442-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1r,3r,5s)-adamantan-1-ylmethyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 1-adamantylmethyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1442442-70-7
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃
• 分子量: 380.487
• InChiKey: LJSPQCYXAZJEMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3r,5r,7r)-adamantan-1-ylmethyl 3-oxobutanoate 、 苯甲醛 、 尿素 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以76%的产率得到(1r,3r,5s)-adamantan-1-ylmethyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮作为碘化物钠转运抑制剂的合成与评价

  摘要：

  碘化钠共转运蛋白（NIS）负责碘在甲状腺中的积累。这种运输过程涉及许多甲状腺功能障碍，是暴露于放射性碘物种时人为污染的基础。4-芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一种通过高通量筛选最近发现的化合物是第一种NIS抑制剂。本文描述了115个在嘧啶酮核心上五个关键位置具有结构修饰的衍生物的合成和评估。这项研究为这类新型抑制剂提供了广泛的构效关系，将为进一步开发具有体内功效和足够药代动力学特性的化合物奠定基础。另外，SAR调查提供了更有效的化合物，其表现出的IC 50为3.2的n值中号在大鼠甲状腺细胞系（FRTL5）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200417