dimethyl 7-methoxy-9,9-dimethyl-9,9a-dihydro-1H-fluorene-2,2(3H)-dicarboxylate | 1000879-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: dimethyl 7-methoxy-9,9-dimethyl-9,9a-dihydro-1H-fluorene-2,2(3H)-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 7-methoxy-9,9-dimethyl-3,9a-dihydro-1H-fluorene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1000879-37-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: ADMIWRADAMOXBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 7-methoxy-9,9-dimethyl-9,9a-dihydro-1H-fluorene-2,2(3H)-dicarboxylate 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以42 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酸盐催化和光催化的协同作用，CO2促进1,6-烯炔的自由基顺序（3 + 2）环化

  摘要：

  本文报道了CO 2促进的1,6-烯炔的自由基顺序(3 + 2)环化，该环化在亚磺酸盐和光催化剂(PC)的协同催化下进行，构建苯并稠合三环支架，即四氢芴及其N -杂环类似物，通常产率良好。这种CO 2促进的方法允许1,6-烯炔的稳定芳香基团在无金属、外部氧化剂和无碱的条件下进行自由基加成诱导的脱芳构化和再芳构化，并且具有广泛的1,6-烯炔底物的特点，正如 60 多个例子所证明的那样，其中包括一系列复杂生物活性化合物的 1,6-烯炔衍生物。重要的是，CO 2作为一种绿色添加剂，据报道对于以良好的效率实现该反应至关重要，这证明了CO 2在该转化中的新作用。

  DOI：

  10.1039/d3gc02326e
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)malonate 在 二氧化碳 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 水 、 sodium benzenesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以77 %的产率得到dimethyl 7-methoxy-9,9-dimethyl-9,9a-dihydro-1H-fluorene-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酸盐催化和光催化的协同作用，CO2促进1,6-烯炔的自由基顺序（3 + 2）环化

  摘要：

  本文报道了CO 2促进的1,6-烯炔的自由基顺序(3 + 2)环化，该环化在亚磺酸盐和光催化剂(PC)的协同催化下进行，构建苯并稠合三环支架，即四氢芴及其N -杂环类似物，通常产率良好。这种CO 2促进的方法允许1,6-烯炔的稳定芳香基团在无金属、外部氧化剂和无碱的条件下进行自由基加成诱导的脱芳构化和再芳构化，并且具有广泛的1,6-烯炔底物的特点，正如 60 多个例子所证明的那样，其中包括一系列复杂生物活性化合物的 1,6-烯炔衍生物。重要的是，CO 2作为一种绿色添加剂，据报道对于以良好的效率实现该反应至关重要，这证明了CO 2在该转化中的新作用。

  DOI：

  10.1039/d3gc02326e

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloadditions of Arylalkynes or 1,3-Enynes with Alkenes:  Scope and Mechanism
  作者：Cristina Nieto-Oberhuber、Patricia Pérez-Galán、Elena Herrero-Gómez、Thorsten Lauterbach、Cristina Rodríguez、Salomé López、Christophe Bour、Antonio Rosellón、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja075794x

  日期：2008.1.1

  The cyclizations of enynes substituted at the alkyne gives products of formal [4+2] cyclization with Au(I) catalysts. 1,8-Dien-3-ynes cyclize by a 5-exo-dig pathway to form hydrindanes. 1,6-Enynes with an aryl ring at the alkyne give 2,3,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalenes by a 5-exo-dig cyclization followed by a Friedel-Crafts-type ring expansion. A 6-endo-dig cyclization is also observed

  在炔烃上取代的烯炔环化得到正式的 [4+2] 环化产物与 Au(I) 催化剂。1,8-Dien-3-ynes 通过 5-exo-dig 途径环化形成hydrindanes。在炔烃上带有芳环的 1,6-烯炔通过 5-exo-dig 环化和 Friedel-Crafts 型环扩展得到 2,3,9,9a-四氢-1H-环戊 [b] 萘。在某些情况下，6-endo-dig 环化也被视为次要过程，尽管在少数情况下，这是主要的环化途径。除了带有大量联苯膦的阳离子金配合物外，具有三（2,6-二叔丁基苯基）亚磷酸酯的金配合物作为该反应的催化剂具有异常的反应活性。在微波辐射下加热也可以非常有效地进行这种环化。
• CO₂-facilitated radical sequential (3 + 2) annulation of 1,6-enynes <i>via</i> cooperation of sulfinate catalysis and photocatalysis
  作者：Yuzhen Gao、Siqing Liu、Weiping Su

  DOI：10.1039/d3gc02326e

  日期：——

  CO2-facilitated radical sequential (3 + 2) annulation of 1,6-enynes that proceeds under the concerted catalysis of sulfinate and a photocatalyst (PC) to construct benzo-fused tricyclic scaffolds, that is tetrahydrofluorenes and their N-heterocyclic analogues, in generally good yields. This CO2-facilitated method allows the stable aromatic groups of 1,6-enynes to undergo radical addition-induced dearomatization

  本文报道了CO 2促进的1,6-烯炔的自由基顺序(3 + 2)环化，该环化在亚磺酸盐和光催化剂(PC)的协同催化下进行，构建苯并稠合三环支架，即四氢芴及其N -杂环类似物，通常产率良好。这种CO 2促进的方法允许1,6-烯炔的稳定芳香基团在无金属、外部氧化剂和无碱的条件下进行自由基加成诱导的脱芳构化和再芳构化，并且具有广泛的1,6-烯炔底物的特点，正如 60 多个例子所证明的那样，其中包括一系列复杂生物活性化合物的 1,6-烯炔衍生物。重要的是，CO 2作为一种绿色添加剂，据报道对于以良好的效率实现该反应至关重要，这证明了CO 2在该转化中的新作用。