2-cyano-3-(2-ethynylphenyl)propionic acid ethyl ester | 1236163-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-cyano-3-(2-ethynylphenyl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-(2-ethynylphenyl)propanoate
• CAS: 1236163-54-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: XMKYGPPKXBYMDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(2-ethynylphenyl)propionic acid ethyl ester 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-cyano-1-methyleneindan-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序多催化级联反应快速合成功能化茚、三唑和糖皮质激素受体调节剂

  摘要：

  通过2-乙炔基苯甲醛、CH酸、有机氢化物和叠氮化物在催化量的L存在下的多催化级联反应，首次实现了合成取代茚和1,2,3-三唑的通用方法-脯氨酸/CuI/DIPEA。在本次交流中，我们发现了一种铜催化剂可用于两种不同的反应，并展示了其在糖皮质激素受体调节剂的高产合成中的合成应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000220
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-cyano-3-(2-ethynylphenyl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rapid two-step synthesis of drug-like polycyclic substances by sequential multi-catalysis cascade reactions

  摘要：

  通过将级联的TCRA/C-烯丙基化/烯炔-环化/狄尔斯-阿尔德反应作为关键步骤，从简单的非环状底物出发，成功实现了一种高效的氨基酸/自催化/碱性/钌/热催化的两步合成功能化药物类碳环的过程。在本次交流中，我们报告了通过将有机催化与钌催化结合进行药物类碳环的两步合成。

  DOI：

  10.1039/b920152a