5-benzyl-2,4-diphenyloxazole | 1140505-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-benzyl-2,4-diphenyloxazole
• 英文别名: 5-Benzyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazole
• CAS: 1140505-08-3
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: UATQAXPHUDXPCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-diphenyl-prop-2-ynyl)-benzamide 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到5-benzyl-2,4-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铈 (III) 促进炔丙酰胺环化为多取代恶唑衍生物

  摘要：

  功能化多取代恶唑是一类重要的五元 N,O-杂环，广泛存在于天然产物和精细化学品的结构中。它们还经常用作合成具有更复杂结构的杂环分子的构件。因此，需要基于路易斯酸促进反应的有效合成方案。在此背景下，我们报告说，在微波辐射下，CeCl3·7H2O/NaI/I2 系统能够促进具有良好官能团耐受性的炔丙酰胺的 5-exo-dig 环化。微波反应器还提供了一种更方便、更安全的反应加热方法。该方法代表了一种简单的 CeCl3·7H2O/NaI/I2 促进环化反应，使用微波辐射完成多取代恶唑衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101302

文献信息

• Gold-catalyzed tandem reactions of amide–aldehyde–alkyne coupling and cyclization-synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles
  作者：Pierre Querard、Simon A. Girard、Nick Uhlig、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c5sc02933c

  日期：——

  We report the first cationic gold(I)-catalyzed one-pot reaction of amide, alkyne and aldehyde followed by cyclization, to successfully access highly substituted oxazoles derivatives in good yields. A single catalyst allows...

  我们报告的酰胺，炔烃和醛的第一个阳离子金（I）催化的一锅反应，然后环化，以高收率成功获得高度取代的恶唑衍生物。单一催化剂可实现...
• Catalytic Three-Component Domino Reaction for the Preparation of Trisubstituted Oxazoles
  作者：Henrik v. Wachenfeldt、Philipp Röse、Filip Paulsen、Nagarajan Loganathan、Daniel Strand

  DOI：10.1002/chem.201300019

  日期：2013.6.10

  end, an efficient gold‐catalyzed three‐component domino reaction to form oxazoles directly from imines, alkynes, and acid chlorides is presented. The reaction proceeds in a single synthetic step by using a gold(III)–N,N′‐ethylenebis(salicylimine) (salen) catalyst to give trisubstituted oxazoles in up to 96 % yield. The substrate scope, a mechanistic study exploring the role of the gold catalyst, and the

  多组分反应对于组装官能化的杂环化合物是有吸引力的。为此，提出了一种有效的金催化三组分多米诺反应，直接由亚胺，炔烃和酰氯形成恶唑。该反应通过使用金（III）–N，N'-亚乙基双（水杨酰亚胺）（salen）催化剂在单个合成步骤中进行，从而以最高96％的收率得到三取代的恶唑。讨论了底物范围，探索金催化剂作用的机理研究以及恶唑产物的合成应用。
• Brønsted Acid-Catalyzed Propargylation/Cycloisomerization Tandem Reaction: One-Pot Synthesis of Substituted Oxazoles from Propargylic Alcohols and Amides
  作者：Ying-ming Pan、Fei-jian Zheng、Hai-xin Lin、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1021/jo8027533

  日期：2009.4.17

  An efficient one-pot propargylation/cycloisomerization tandem process has been developed for the synthesis of substituted oxazole derivatives from propargylic alcohols and amides with use of p-toluenesulfonic acid monohydrate (PTSA) as a bifunctional catalyst. This method provides a rapid and efficient access to substituted oxazoles.

  已经开发了一种有效的一锅炔丙基化/环异构化串联方法，该方法使用对甲苯磺酸一水合物（PTSA）作为双功能催化剂，由炔丙醇和酰胺合成取代的恶唑衍生物。此方法可快速有效地获得取代的恶唑。
• Microwave-Assisted Cerium(III)-Promoted Cyclization of Propargyl Amides to Polysubstituted Oxazole Derivatives
  作者：Giuseppe Bartoli、Cristina Cimarelli、Roberto Cipolletti、Simone Diomedi、Riccardo Giovannini、Margherita Mari、Laura Marsili、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1002/ejoc.201101302

  日期：2012.1

  we report that, under microwave irradiation, the CeCl3·7H2O/NaI/I2 system is capable of promoting a 5-exo-dig cyclization of propargyl amides with good functional group tolerance. The microwave reactor also provides a more convenient and safer method for heating the reaction. This methodology represents a straightforward CeCl3·7H2O/NaI/I2 promoted cyclization using microwave irradiation to accomplish

  功能化多取代恶唑是一类重要的五元 N,O-杂环，广泛存在于天然产物和精细化学品的结构中。它们还经常用作合成具有更复杂结构的杂环分子的构件。因此，需要基于路易斯酸促进反应的有效合成方案。在此背景下，我们报告说，在微波辐射下，CeCl3·7H2O/NaI/I2 系统能够促进具有良好官能团耐受性的炔丙酰胺的 5-exo-dig 环化。微波反应器还提供了一种更方便、更安全的反应加热方法。该方法代表了一种简单的 CeCl3·7H2O/NaI/I2 促进环化反应，使用微波辐射完成多取代恶唑衍生物的合成。
• Base-Promoted Cycloisomerization for the Synthesis of Oxazoles and Imidazoles
  作者：Lidan Zhang、Ke Xiao、Yan Qiao、Xin Li、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201801351

  日期：2018.12.31

  A cesium carbonate promoted, transition metal and halogen‐free 5‐exo‐dig type cyclization reaction for the synthesis of oxazoles and imidazoles has been developed.

  已经开发出了一种碳酸铯促进的，过渡金属和无卤素的5 exo - dig型环化反应，用于合成恶唑和咪唑。