5-硝基己-5-烯-2-酮 | 113810-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-硝基己-5-烯-2-酮
• 英文名称: 5-nitrohex-5-en-2-one
• CAS: 113810-79-0
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: RMWUJOMSSXDVDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基己-5-烯-2-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-甲基-2-苯基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Simple one-step synthesis of 1,4-diketones: a new approach to dihydrojasmone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a041
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以3.18 g的产率得到5-硝基己-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-（杂）芳基哌啶的模块化和非对映选择性 5+1 环化方法

  摘要：

  报道了药学上重要的 N-（杂）芳基哌啶的一种新的通用从头合成。该协议使用稳健的非对映选择性还原胺化/氮杂-迈克尔反应序列，以从广泛可用的杂环胺亲核试剂和羰基亲电试剂开始，快速构建复杂的多取代环系统。值得注意的是，该过程的非对映选择性因水的存在而增强，并且 DFT 计算支持立体化学模型，该模型涉及水配位烯醇中间体的面部选择性质子化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13114

文献信息

• PECUNIOSO, ANGELO;MENICAGLI, RITA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2614-2617
  作者：PECUNIOSO, ANGELO、MENICAGLI, RITA

  DOI：——

  日期：——